TRIETILAMINA: STRUKTUR, SIFAT, KEGUNAAN DAN RISIKO - KIMIA - 2025

The trietilamina merupakan senyawa organik, lebih khusus amina alifatik, yang rumus kimia adalah N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ atau Net ₃ . Seperti amina cair lainnya, baunya mirip dengan amonia yang bercampur dengan ikan; uapnya membuatnya membosankan dan berbahaya untuk menangani bahan ini tanpa tudung ekstraktor atau pakaian yang sesuai.

Selain rumusnya masing-masing, senyawa ini sering juga disingkat TEA; namun, hal ini dapat menyebabkan kebingungan dengan amina lain, seperti trietanolamina, N (EtOH) ₃ , atau tetraetilamonium, amina kuaterner, NEt ₄ ⁺ .

Kerangka trietilamina. Sumber: Campuran

Dari kerangkanya (gambar atas), dapat dikatakan bahwa trietilamina sangat mirip dengan amonia; sedangkan yang kedua memiliki tiga hidrogen, NH ₃ , yang pertama memiliki tiga gugus etil, N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ . Sintesisnya dimulai dari pengolahan amonia cair dengan etanol, terjadi alkilasi.

NEt ₃ dapat membentuk garam higroskopis dengan HCl: triethylamine hydrochloride, NEt ₃ · HCl. Selain itu, ia berpartisipasi sebagai katalis homogen dalam sintesis ester dan amida, menjadikannya pelarut yang diperlukan di laboratorium organik.

Juga, bersama dengan reagen lain, memungkinkan oksidasi alkohol primer dan sekunder menjadi aldehida dan keton. Seperti amonia, ia adalah basa, dan oleh karena itu ia dapat membentuk garam organik melalui reaksi netralisasi.

Struktur trietilamina

Struktur trietilamina. Sumber: Benjah-bmm27.

Gambar atas menunjukkan struktur trietilamina dengan model bola dan batang. Di pusat molekul adalah atom nitrogen, diwakili oleh bola kebiruan; dan terkait dengannya, tiga kelompok etil, seperti cabang kecil dari bola hitam dan putih.

Meskipun tidak terlihat dengan mata telanjang, pada atom nitrogen terdapat sepasang elektron yang tidak terbagi. Kedua elektron ini dan tiga _gugus -CH ₂ CH ₃ mengalami tolakan elektronik; tetapi di sisi lain, mereka berkontribusi untuk menentukan momen dipol dari molekul.

Namun, momen dipol seperti itu lebih kecil dari, misalnya, dietilamina, NHEt ₂ ; dan juga, ia tidak memiliki kemungkinan untuk membentuk ikatan hidrogen.

Ini karena dalam trietilamina tidak ada ikatan NH, dan akibatnya, titik leleh dan titik didih teramati lebih rendah dibandingkan dengan amina lain yang berinteraksi sedemikian rupa.

Meskipun ada sedikit momen dipol, gaya dispersi antara gugus etil molekul NEt ₃ tetangga tidak dapat dikesampingkan . Menambahkan efek ini, dibenarkan mengapa, meskipun trietilamina mudah menguap, ia mendidih pada sekitar 89ºC, berkat massa molekulnya yang relatif besar.

Properti

Penampilan fisik

Cairan tak berwarna dengan amonia tak sedap dan bau ikan.

Masa molar

101,193 g / mol.

Titik didih

89 ° C.

Titik lebur

-115 ° C. Perhatikan seberapa lemah gaya antarmolekul yang mengikat molekul trietilamina dalam padatannya.

Massa jenis

0,7255 g / mL.

Kelarutan

Ini relatif larut dalam air, 5,5 g / 100g pada 20ºC. Di bawah 18,7 ºC, menurut Pubchem, bahkan bisa bercampur dengannya.

Selain "bergaul" dengan air, ia juga larut dalam aseton, benzena, etanol, eter, dan parafin.

Kepadatan uap

3.49 dalam kaitannya dengan udara.

Tekanan uap

57,07 mmHg pada 25 ° C.

Konstanta Henry

66 μmol / Pa · Kg.

titik pengapian

-15 ° C.

Suhu nyala otomatis

312 ° C.

Kapasitas panas

216,43 kJ / mol.

Panas pembakaran

10.248 kal / g.

Panas penguapan

34,84 kJ / mol.

Tegangan permukaan

20,22 N / m pada 25 ° C.

Indeks bias

1.400 pada 20 ° C.

Viskositas

0,347 mPa · s pada 25 ° C.

Konstanta dasar

Trietilamina memiliki pKb sama dengan 3,25.

Dasar

Basa amina ini dapat dinyatakan dengan persamaan kimia berikut:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

Dimana HA adalah spesies asam lemah. Pasangan NHEt ₃ ⁺ A ^- membentuk apa yang menjadi garam amonium tersier.

Asam terkonjugasi NHEt ₃ ⁺ lebih stabil daripada amonium, NH ₄ ⁺ , karena fakta bahwa tiga gugus etil menyumbangkan sebagian dari kerapatan elektronnya untuk menurunkan muatan positif pada atom nitrogen; oleh karena itu, trietilamina lebih basa daripada amonia (tetapi kurang basa dari OH ^- ).

Aplikasi

Reaksi yang dikatalis oleh trietilamina. Sumber: Tachymètre.

Pada dasarnya, nukleofilisitas trietilamina digunakan untuk mengkatalisis sintesis ester dan amida dari substrat umum: asil klorida, RCOCl (gambar atas).

Di sini pasangan elektron bebas dari nitrogen menyerang gugus karbonil, membentuk perantara; yang secara berurutan diserang oleh alkohol atau amina untuk membentuk ester atau amida.

Pada gambar baris pertama mekanisme yang diikuti oleh reaksi untuk menghasilkan ester divisualisasikan, sedangkan baris kedua berkaitan dengan amida. Perhatikan bahwa dalam kedua reaksi tersebut dihasilkan trietilamina hidroklorida, NEt ₃ · HCl, yang darinya katalis diperoleh kembali untuk memulai siklus berikutnya.

Polimer

Nukleofilisitas trietilamina juga digunakan untuk menambah polimer tertentu, menyembuhkannya dan memberikan massa yang lebih besar. Misalnya, ini adalah bagian dari sintesis resin polikarbonat, busa poliuretan dan resin epoksi.

Kromatografi

Amfifilisitas dan volatilitasnya yang jauh memungkinkan garam turunannya digunakan sebagai reagen dalam kromatografi pertukaran ion. Penggunaan implisit lain dari trietilamina adalah bahwa berbagai garam amina tersier dapat diperoleh darinya, seperti trietilamina bikarbonat, NHEt ₃ HCO ₃ (atau TEAB).

Produk komersial

Telah digunakan sebagai aditif dalam formulasi rokok dan tembakau, pengawet makanan, pembersih lantai, perasa, pestisida, pewarna, dll.

Resiko

Uap triethylamine tidak hanya tidak menyenangkan tetapi juga berbahaya, karena dapat mengiritasi hidung, tenggorokan, dan paru-paru, yang menyebabkan edema paru atau bronkitis. Selain itu, karena lebih padat dan lebih berat dari udara, mereka tetap berada di permukaan tanah, berpindah ke kemungkinan sumber panas untuk kemudian meledak.

Wadah cairan ini harus jauh dari api karena dapat menimbulkan bahaya ledakan.

Selain itu, kontaknya dengan spesies atau reagen seperti: logam alkali, asam trikloroasetat, nitrat, asam nitrat (karena akan membentuk nitrosoamin, senyawa karsinogenik), asam kuat, peroksida, dan permanganat harus dihindari.

Ini tidak boleh menyentuh aluminium, tembaga, seng atau paduannya, karena memiliki kemampuan untuk menimbulkan korosi.

Mengenai kontak fisik, dapat menyebabkan alergi dan ruam kulit jika paparannya akut. Selain paru-paru, hal itu dapat mempengaruhi hati dan ginjal. Dan mengenai kontak mata, hal itu menyebabkan iritasi, yang bahkan bisa merusak mata jika tidak dirawat atau dibersihkan tepat waktu.

Referensi

1. Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. (Edisi ke-10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Trietilamina. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
5. Merck. (2019). Trietilamina. Diperoleh dari: sigmaaldrich.com
6. Pusat Nasional untuk Informasi Bioteknologi. (2019). Trietilamina. Database PubChem. CID = 8471. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Jaringan Data Toksikologi. (sf). Trietilamina. Diperoleh dari: toxnet.nlm.nih.gov
8. Departemen Kesehatan New Jersey. (2010). Trietilamina. Diperoleh dari: nj.gov