KARBON TETRAKLORIDA (CCL4): STRUKTUR, SIFAT, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The karbon tetraklorida adalah cairan tidak berwarna, bau sedikit manis, seperti bau eter dan kloroform. Rumus kimianya adalah CCl ₄ , dan merupakan senyawa kovalen dan mudah menguap, yang uapnya lebih padat daripada udara; Ini bukan konduktor listrik dan juga tidak mudah terbakar.

Itu ditemukan di atmosfer, air sungai, laut, dan sedimen di permukaan laut. Karbon tetraklorida yang ada dalam ganggang merah diduga disintesis oleh organisme yang sama.

Sumber: commons.wikimedia.org

Di atmosfer itu dihasilkan oleh reaksi klorin dan metana. Karbon tetraklorida yang diproduksi secara industri memasuki laut, terutama melalui antarmuka laut-udara. Aliran atmosfernya => samudera diperkirakan 1.4 x 10 ¹⁰ g / tahun, setara dengan 30% dari total karbon tetraklorida di atmosfer.

Fitur utama

Karbon tetraklorida diproduksi secara industri dengan klorinasi termal metana, metana direaksikan dengan gas klor pada suhu antara 400ºC sampai 430ºC. Selama reaksi, produk kotor dihasilkan, dengan produk samping asam klorida.

Ini juga diproduksi secara industri dengan metode karbon disulfida. Klorin dan karbon disulfida direaksikan pada suhu 90 ° C sampai 100 ° C, menggunakan besi sebagai katalis. Produk kotor kemudian mengalami fraksinasi, netralisasi dan distilasi.

CCl ₄ memiliki kegunaan yang beragam, antara lain: pelarut lemak, minyak, pernis, dsb; dry cleaning pakaian; pestisida, fumigasi pertanian dan fungisida dan manufaktur Nylon. Namun, meskipun kegunaannya besar, sebagian penggunaannya telah dibuang karena toksisitasnya yang tinggi.

Pada manusia itu menghasilkan efek racun pada kulit, mata dan saluran pernapasan. Tetapi efeknya yang paling merusak terjadi pada fungsi sistem saraf pusat, hati dan ginjal. Kerusakan ginjal mungkin merupakan penyebab utama kematian yang dikaitkan dengan aksi toksik karbon tetraklorida.

Struktur

Pada gambar Anda dapat melihat struktur karbon tetraklorida, yang merupakan geometri tetrahedral. Perhatikan bahwa atom Cl (bola hijau) berorientasi pada ruang di sekitar karbon (bola hitam) menggambar tetrahedron.

Demikian juga, harus disebutkan bahwa karena semua simpul tetrahedron identik, strukturnya simetris; Artinya, tidak peduli bagaimana molekul CCl ₄ diputar , ia akan selalu sama. Kemudian, karena tetrahedron hijau CCl ₄ simetris, hal ini mengakibatkan tidak adanya momen dipol permanen.

Mengapa? Karena walaupun ikatan C - Cl bersifat polar karena elektronegativitas Cl yang lebih besar terhadap C, momen ini dibatalkan secara vektor. Oleh karena itu, ini adalah senyawa organik terklorinasi apolar.

Karbon sepenuhnya diklorinasi dalam CCl ₄ , yang sama dengan oksidasi tinggi (karbon dapat membentuk maksimal empat ikatan dengan klorin). Pelarut ini tidak cenderung kehilangan elektron, bersifat aprotik (tidak memiliki hidrogen), dan merupakan alat transportasi dan penyimpanan klorin yang kecil.

Sifat fisik dan kimia

Rumus

CCl ₄

Berat molekul

153,81 g / mol.

Penampilan fisik

Ini adalah cairan tidak berwarna. Ini mengkristal dalam bentuk kristal monoklinik.

Bau

Ini memiliki bau khas yang ada dalam pelarut terklorinasi lainnya. Baunya aromatik dan agak manis, mirip dengan bau tetrakloroetilen dan kloroform.

Titik didih

170,1 ° F (76,8 ° C) pada 760 mmHg.

Titik lebur

-9 ° F (-23 ° C).

Kelarutan air

Ini sulit larut dalam air: 1,16 mg / mL pada 25 ºC dan 0,8 mg / mL pada 20 ºC. Mengapa? Karena air, molekul yang sangat polar, tidak "merasakan" afinitas terhadap karbon tetraklorida, yang nonpolar.

Kelarutan dalam pelarut organik

Karena simetri struktur molekulnya, karbon tetraklorida adalah senyawa nonpolar. Oleh karena itu, dapat larut dengan alkohol, benzena, kloroform, eter, karbon disulfida, petroleum eter, dan nafta. Demikian juga, larut dalam etanol dan aseton.

Massa jenis

Dalam keadaan cair: 1,59 g / ml pada 68ºF dan 1,594 g / ml pada 20ºC.

Dalam keadaan padat: 1,831 g / ml pada -186 ° C dan 1,809 g / ml pada -80 ° C.

Stabilitas

Umumnya lembam.

Tindakan korosif

Menyerang beberapa bentuk plastik, karet, dan pelapis.

titik pengapian

Ini dianggap mudah terbakar rendah, titik penyalaan ditandai kurang dari 982 ºC.

Pengapian otomatis

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Kepadatan uap

5.32 dalam kaitannya dengan udara, diambil sebagai nilai referensi yang sama dengan 1.

Tekanan uap

91 mmHg pada 68 ° F; 113 mmHg pada 77ºF dan 115 mmHg pada 25ºC.

Penguraian

Di hadapan api, ia membentuk klorida dan fosgen, senyawa yang sangat beracun. Juga, dalam kondisi yang sama ia terurai menjadi hidrogen klorida dan karbon monoksida. Dengan adanya air pada suhu tinggi dapat menghasilkan asam klorida.

Viskositas

2.03 x 10 ^-3 Pa s

Ambang bau

21,4 ppm.

Indeks bias (

1.4607.

Aplikasi

Manufaktur bahan kimia

-Ini mengintervensi sebagai agen klorin dan / atau pelarut dalam pembuatan klorin organik. Demikian juga, ia mengintervensi sebagai monomer dalam pembuatan Nylon.

- Bertindak sebagai pelarut dalam pembuatan semen karet, sabun dan insektisida.

-Ini digunakan dalam pembuatan propelan chlorofluorocarbon.

- Dengan tidak memiliki ikatan CH, karbon tetraklorida tidak mengalami reaksi radikal bebas, menjadikannya pelarut yang berguna untuk halogenasi, baik oleh unsur halogen atau dengan reagen halogenasi, seperti N-bromosuccinimide.

Manufaktur Refrigeran

Itu digunakan dalam produksi klorofluorokarbon, refrigeran R-11 dan triklorofluorometana, refrigeran R-12. Zat pendingin ini menghancurkan lapisan ozon, oleh karena itu penggunaannya disarankan untuk dihentikan, sesuai dengan rekomendasi Protokol Montreal.

Pemadaman kebakaran

Pada awal abad ke-20, karbon tetraklorida mulai digunakan sebagai alat pemadam kebakaran, berdasarkan serangkaian sifat senyawa: mudah menguap; uapnya lebih berat dari udara; itu bukan konduktor listrik dan tidak terlalu mudah terbakar.

Ketika karbon tetraklorida dipanaskan, ia berubah menjadi uap berat yang menutupi produk pembakaran, mengisolasinya dari oksigen di udara dan menyebabkan api padam. Sangat cocok untuk memadamkan kebakaran oli dan peralatan.

Namun, pada suhu lebih dari 500 ºC, karbon tetraklorida dapat bereaksi dengan air, menyebabkan fosgen, senyawa beracun, sehingga ventilasi selama penggunaan harus diperhatikan. Selain itu, dapat bereaksi secara eksplosif dengan logam natrium, dan penggunaannya harus dihindari dalam kebakaran dengan adanya logam ini.

Pembersihan

Karbon tetraklorida telah lama digunakan dalam dry cleaning pakaian dan bahan rumah tangga lainnya. Juga, ini digunakan sebagai penghilang minyak logam industri, sangat baik untuk melarutkan lemak dan minyak.

Analisis kimia

Ini digunakan untuk mendeteksi boron, bromida, klorida, molibdenum, tungsten, vanadium, fosfor dan perak.

Spektroskopi inframerah dan resonansi magnetis nuklir

-Ini digunakan sebagai pelarut dalam spektroskopi inframerah, karena karbon tetraklorida tidak memiliki absorpsi yang signifikan pada pita> 1600 cm ^-1 .

-Ini digunakan sebagai pelarut dalam resonansi magnetik nuklir, karena tidak mengganggu teknik karena tidak memiliki hidrogen (bersifat aprotik). Tetapi karena toksisitasnya, karena daya larutnya rendah, karbon tetraklorida telah digantikan oleh pelarut deuterasi.

Pelarut

Karakteristik senyawa non-polar memungkinkan penggunaan karbon tetraklorida sebagai zat pelarut untuk minyak, gemuk, lak, pernis, lilin karet, dan resin. Itu juga bisa melarutkan yodium.

Penggunaan lainnya

-Ini adalah komponen penting dalam lampu lava, karena kerapatannya, karbon tetraklorida menambah bobot pada lilin.

-Digunakan oleh kolektor prangko, ia mengungkapkan tanda air pada prangko tanpa menyebabkan kerusakan.

-Ini telah digunakan sebagai agen pestisida dan fungisida dan dalam pengasapan biji-bijian untuk menghilangkan serangga.

-Dalam proses pemotongan logam digunakan sebagai pelumas.

-Ini telah digunakan dalam kedokteran hewan sebagai anthelmintik dalam pengobatan fasciolasis, yang disebabkan oleh Fasciola hepatica pada domba.

Toksisitas

-Carbon tetrachloride dapat diserap melalui saluran pernapasan, pencernaan, mata, dan melalui kulit. Tertelan dan terhirup sangat berbahaya karena dapat menyebabkan kerusakan parah jangka panjang pada otak, hati dan ginjal.

- Kontak dengan kulit menyebabkan iritasi dan dalam jangka waktu lama dapat menyebabkan dermatitis. Sedangkan kontak dengan mata menyebabkan iritasi.

Mekanisme hepatotoksik

Mekanisme utama yang menyebabkan kerusakan hati adalah stres oksidatif dan perubahan homeostasis kalsium.

Stres oksidatif adalah ketidakseimbangan antara produksi spesies oksigen reaktif dan kemampuan organisme untuk menghasilkan lingkungan pereduksi, di dalam selnya, yang mengontrol proses oksidatif.

Ketidakseimbangan dalam keadaan redoks normal dapat menimbulkan efek toksik akibat produksi peroksida dan radikal bebas yang merusak semua komponen sel.

Karbon tetraklorida dimetabolisme memproduksi radikal bebas: Cl ₃ C ^. (triklorometil radikal) dan Cl ₃ COO ^. (radikal triklorometil peroksida). Radikal bebas ini menghasilkan lipoperoksidasi, yang menyebabkan kerusakan pada hati dan juga paru-paru.

Radikal bebas juga menyebabkan rusaknya membran plasma sel hati. Hal ini menghasilkan peningkatan konsentrasi kalsium sitosol dan penurunan mekanisme sekuestrasi kalsium intraseluler.

Peningkatan kalsium intraseluler mengaktifkan enzim fosfolipase A ₂ yang bekerja pada fosfolipid di dalam membran, memperparah keterlibatannya. Selain itu, infiltrasi neutrofil dan cedera hepatoseluler juga terjadi. Terjadi penurunan konsentrasi sel ATP dan glutathione yang menyebabkan inaktivasi enzim dan kematian sel.

Efek toksik pada sistem ginjal dan sistem saraf pusat

Efek toksik karbon tetraklorida dimanifestasikan dalam sistem ginjal dengan penurunan produksi urin dan akumulasi air di tubuh. Terutama di paru-paru dan terjadi peningkatan konsentrasi sisa metabolisme dalam darah. Ini bisa menyebabkan kematian.

Pada tingkat sistem saraf pusat, terdapat keterlibatan konduksi aksonal impuls saraf.

Efek paparan pada manusia

Durasi pendek

Iritasi pada mata; efek pada hati, ginjal dan sistem saraf pusat, yang dapat menyebabkan hilangnya kesadaran.

Durasi panjang

Dermatitis dan kemungkinan tindakan karsinogenik.

Interaksi beracun

Ada hubungan antara banyak kasus keracunan karbon tetraklorida dan penggunaan alkohol. Asupan alkohol yang berlebihan menyebabkan kerusakan hati, menghasilkan sirosis hati dalam beberapa kasus.

Toksisitas karbon tetraklorida telah terbukti meningkat dengan barbiturat, karena memiliki beberapa efek toksik yang serupa.

Misalnya, pada tingkat ginjal, barbiturat menurunkan ekskresi urin, tindakan barbiturat ini mirip dengan efek toksik karbon tetraklorida pada fungsi ginjal.

Interaksi antarmolekul

CCl ₄ dapat dianggap sebagai tetrahedron hijau. Bagaimana Anda berinteraksi dengan orang lain?

Menjadi molekul apolar, tanpa momen dipol permanen, ia tidak dapat berinteraksi melalui gaya dipol-dipol. Untuk menahan molekul mereka bersama-sama dalam cairan, atom klor (simpul tetrahedra) harus berinteraksi satu sama lain dalam beberapa cara; dan mereka melakukannya berkat pasukan penyebaran London.

Awan elektron dari atom Cl bergerak, dan untuk sesaat, menghasilkan daerah yang kaya dan miskin elektron; artinya, mereka menghasilkan dipol seketika.

Zona kaya δ- elektron menyebabkan atom Cl dari molekul tetangga menjadi terpolarisasi: Cl ^{δ- δ +} Cl. Jadi, dua atom Cl dapat disatukan untuk waktu yang terbatas.

Tetapi karena ada jutaan molekul CCl ₄ , interaksi menjadi cukup efektif untuk membentuk cairan dalam kondisi normal.

Selanjutnya, empat Cl secara kovalen terkait dengan setiap C sangat meningkatkan jumlah interaksi ini; hingga mendidih pada suhu 76,8ºC, titik didih tinggi.

Titik didih CCl ₄ tidak bisa lebih tinggi karena tetrahedra relatif kecil dibandingkan senyawa apolar lainnya (seperti xylene, yang mendidih pada 144ºC).

Referensi

1. Hardinger A. Steven. (2017). Glosarium Ilustrasi Kimia Organik: Karbon tetraklorida. Diperoleh dari: chem.ucla.edu
2. Semua Siyavula. (sf). Gaya Antarmolekul Dan Interatomik. Diperoleh dari: siyavula.com
3. Carey FA (2006). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
4. Wikipedia. (2018). Karbon tetraklorida. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). Karbon tetraklorida. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Buku Kimia. (2017). Karbon tetraklorida. Diperoleh dari: chemicalbook.com