TERBUTYL: STRUKTUR, KARAKTERISTIK, FORMASI, CONTOH - KIMIA - 2025

The tertbutyl atau tertbutyl adalah gugus alkil atau substituen memiliki satu rumus -C (CH ₃ ) ₃ dan berasal dari isobutana. Awalan tert - berasal dari tersier, karena atom karbon pusat, yang mengikat gugus ini ke molekul, adalah tersier (ke-3); artinya, ia membentuk ikatan dengan tiga karbon lainnya.

Tert-butyl mungkin merupakan gugus butil terpenting, di atas isobutyl, n-butyl, dan sec-butyl. Fakta ini dikaitkan dengan ukurannya yang besar, yang meningkatkan hambatan sterik yang memengaruhi cara molekul berpartisipasi dalam reaksi kimia.

Kelompok terbutyl. Sumber: Pngbot melalui Wikipedia.

Gambar atas menunjukkan gugus tert-butil, terkait dengan rantai samping R. Rantai ini dapat terdiri dari kerangka karbon dan alifatik (meskipun bisa juga aromatik, Ar), gugus fungsi organik, atau heteroatom.

Terbutyl menyerupai bilah kipas atau kaki berjari tiga. Bila senyawa ini meliputi sebagian besar struktur molekul, seperti dalam kasus tert-butil alkohol, senyawa tersebut dikatakan diturunkan darinya; dan jika sebaliknya, itu hanya sebagian kecil atau fragmen dari molekul, maka dikatakan tidak lebih dari substituen.

Nomenklatur dan pelatihan

Pembentukan terbutil dari isobutane. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Mol View.

Pada awalnya diklarifikasi apa alasan mengapa kelompok ini disebut terbutyl. Namun demikian, ini adalah nama umum yang digunakan untuk mengetahuinya.

Namanya diatur oleh nomenklatur sistematis lama, dan saat ini juga oleh nomenklatur IUPAC, adalah 1,1-dimetilletil. Di sebelah kanan gambar atas kita memiliki daftar karbon, dan memang terlihat bahwa dua metil terikat pada karbon 1.

Terbutyl juga dikatakan berasal dari isobutane, yang merupakan isomer struktural butana yang paling bercabang dan simetris.

Berawal dari isobutan (kiri gambar), pusat karbon ke-3 harus kehilangan satu-satunya atom hidrogennya (dalam lingkaran merah), memutus ikatan CH-nya sehingga timbul radikal terbutil, · C (CH ₃ ) ₃ . Ketika radikal ini berhasil mengikat molekul atau rantai samping R (atau Ar), radikal ini menjadi substituen atau gugus ters-butil.

Dengan cara ini, setidaknya di atas kertas, senyawa dengan rumus umum RC (CH ₃ ) ₃ atau Rt-Bu diperoleh.

Struktur dan karakteristik

Gugus tert-butil adalah alkil, yang berarti bahwa ia diturunkan dari alkana, dan hanya terdiri dari ikatan CC dan CH. Akibatnya, hidrofobik dan apolar. Tetapi ini bukanlah karakteristiknya yang paling menonjol. Ini adalah kelompok yang memakan terlalu banyak ruang, sangat besar, dan tidak mengherankan karena memiliki tiga kelompok CH ₃ , besar dalam dirinya sendiri, terkait dengan karbon yang sama.

Setiap CH ₃ dari –C (CH ₃ ) ₃ berputar, bergetar, berkontribusi pada interaksi lingkungan molekulernya dengan gaya dispersif London. Tidak cukup dengan satu, ada tiga CH ₃ yang berputar seolah-olah itu adalah bilah kipas, seluruh kelompok terbutyl menjadi sangat besar jika dibandingkan dengan substituen lainnya.

Sebagai akibatnya, rintangan sterik yang konstan muncul; yaitu, kesulitan spasial bagi dua molekul untuk bertemu dan berinteraksi secara efektif. Terbutil mempengaruhi mekanisme dan bagaimana reaksi kimia berlangsung, yang akan berusaha berlangsung sedemikian rupa sehingga rintangan sterik sekecil mungkin.

Misalnya, atom yang mendekati –C (CH ₃ ) ₃ akan lebih rentan terhadap reaksi substitusi; CH ₃ akan mencegah molekul atau kelompok yang ingin dimasukkan ke dalam molekul agar tidak mendekat.

Selain itu, terbutil cenderung menyebabkan penurunan titik leleh dan titik didih yang merupakan cerminan dari interaksi antarmolekul yang lebih lemah.

Contoh terbutil

Serangkaian contoh senyawa yang terdapat tert-butil akan dibahas di bawah ini. Ini diperoleh hanya dengan memvariasikan identitas R dalam rumus RC (CH ₃ ) ₃ .

Halida

Mengganti R dengan atom halogen, kita mendapatkan tertbutil halida. Jadi, kami memiliki fluorida, klorida, bromida dan iodida masing-masing:

-FC (CH ₃ ) ₃

-ClC (CH ₃ ) ₃

-BrC (CH ₃ ) ₃

-IC (CH ₃ ) ₃

Dari jumlah tersebut, ClC (CH ₃ ) ₃ dan BrC (CH ₃ ) ₃ adalah yang paling terkenal, masing-masing menjadi pelarut organik dan prekursor dari senyawa organik terklorinasi dan brominasi.

Alkohol tert-butil

Butil alkohol tersier, (CH ₃ ) COH atau t-BuOH, adalah contoh lain yang paling sederhana yang diturunkan dari tert-butil, yang juga terdiri dari alkohol tersier paling sederhana dari semuanya. Titik didihnya adalah 82 ºC, sedangkan titik didihnya adalah alkohol isobutil 108 ºC. Ini menunjukkan bagaimana kehadiran kelompok besar ini berdampak negatif pada interaksi antarmolekul.

Terbutil hipoklorit

Mengganti R untuk hipoklorit, OCl ^- atau ClO ^- , kita memiliki senyawa terbutil hipoklorit, (CH ₃ ) ₃ COCl, yang menonjol karena ikatan C-OCl kovalennya.

Terbutyl isocyanide

Rumus struktur terbutil isosianida. Sumber: Edgar181 / Domain publik

Sekarang menggantikan R untuk isosianida, NC atau -N≡C, kita memiliki senyawa tert-butil isosianida, (CH ₃ ) ₃ CNC atau (CH ₃ ) ₃ C-N≡C. Pada gambar di atas kita bisa melihat rumus strukturnya. Di dalamnya, terbutyl menonjol dengan mata telanjang seperti kipas atau kaki berjari tiga, dan dapat disalahartikan sebagai isobutil (berbentuk huruf Y).

Butil asetat tersier

Rumus struktur dari tert-butil asetat. Sumber: Edgar181 / Domain publik

Kami juga memiliki ters-butil asetat, CH ₃ COOC (CH ₃ ) ₃ (gambar atas), yang kami peroleh dengan mengganti R untuk gugus asetat. Terbutil mulai kehilangan prioritas struktural karena terikat pada gugus oksigenat.

Diterbutileter

Rumus struktur diterbutylether. Sumber: Wolfmankurd di Wikipedia bahasa Inggris. / Area publik

Diterbutylether (gambar atas) tidak dapat lagi dijelaskan dengan rumus RC (CH ₃ ) ₃ , sehingga tert-butyl dalam hal ini berperilaku sederhana sebagai substituen. Rumus senyawa ini adalah (CH ₃ ) ₃ COC (CH ₃ ) ₃ .

Perhatikan bahwa dalam strukturnya, dua gugus atau substituen terbutil menyerupai dua kaki, di mana ikatan OC adalah kaki-kakinya; oksigen dengan dua kaki berjari tiga.

Sejauh ini contoh yang dikemukakan adalah senyawa cair. Dua yang terakhir akan solid.

Buprofezine

Formula struktural buprofezine. Sumber: Meodipt / Domain publik

Pada gambar di atas kita memiliki struktur buprofezin, sebuah insektisida, dimana di paling kanan kita bisa melihat "kaki" terbutyl. Di bagian bawah kami juga memiliki gugus isopropil.

Avobenzone

Rumus struktural avobenzone. Sumber: Fvasconcellos (bicara • kontrib) / Domain publik

Terakhir kami memiliki avobenzone, bahan dalam tabir surya karena kemampuannya yang tinggi untuk menyerap radiasi UV. Terbutil, sekali lagi, terletak di sebelah kanan struktur karena kemiripannya dengan tungkai.

Terbutyl adalah kelompok yang terlalu umum di banyak senyawa organik dan farmasi. Kehadirannya mengubah cara molekul berinteraksi dengan lingkungannya, karena sangat besar; dan oleh karena itu, ia menolak segala sesuatu yang bukan alifatik atau apolar di jalurnya, seperti daerah kutub biomolekul.

Referensi

1. Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. (Edisi ke-10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Butyl Group. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
5. Steven A. Hardinger. (2017). Glosarium Ilustrasi Kimia Organik: Tert-butyl. Diperoleh dari: chem.ucla.edu
6. James Ashenhurst. (2020). t-butil. Diperoleh dari: masterorganicchemistry.com