- Sifat fisik dan kimia
- Penampilan fisik
- Bau
- Titik didih
- Titik lebur
- Sublimasi
- Kelarutan
- Kelarutan air
- Massa jenis
- Tekanan uap
- Penyulutan otomatis
- Panas pembakaran
- Bau (ambang)
- Klasifikasi kuinon
- Benzoquinones
- Naphthoquinones
- Antrakuinon
- Memperoleh
- Benzoquinone
- Naphthoquinone
- Antrakuinon
- Reaksi
- Fungsi dan kegunaan
- Vitamin K.
- Ubiquinone
- Benzoquinones
- Plastoquinone
- Naphthoquinones
- Referensi
The kuinon adalah senyawa organik dengan basis aromatik seperti benzena, naftalena, antrasena dan fenantrena; namun, mereka dianggap sebagai molekul siklik diaseton terkonjugasi. Mereka berasal dari oksidasi fenol, dan oleh karena itu, gugus C - OH dioksidasi menjadi C = O.
Mereka umumnya adalah senyawa berwarna yang berfungsi sebagai pewarna dan pewarna. Mereka juga berfungsi sebagai dasar pengembangan banyak obat.
Sumber: Michał Sobkowski, dari Wikimedia Commons
Salah satu turunan dari 1,4-benzoquinone (gambar atas) adalah konstituen ubikuinon atau koenzim Q, yang ada di semua makhluk hidup; karenanya namanya "ada di mana-mana".
Koenzim ini terlibat dalam fungsi rantai transpor elektronik. Prosesnya terjadi di membran mitokondria bagian dalam, dan digabungkan dengan fosforilasi oksidatif, di mana ATP diproduksi, sumber energi utama bagi makhluk hidup.
Kuinon ditemukan di alam dalam bentuk pigmen pada tumbuhan dan hewan. Mereka juga hadir di banyak tumbuhan yang secara tradisional digunakan di Cina, seperti rhubarb, cassia, senna, comfrey, giant knuckle, polygonum, dan aloe vera.
Kuinon yang menggunakan gugus fenolik sebagai auksokrom (hidroksi kuinon), memiliki warna yang beragam seperti kuning, oranye, coklat kemerahan, ungu, dll.
Sifat fisik dan kimia
Berikut ini menjelaskan sifat fisik dan kimia 1,4-benzoquinone. Namun, mengingat kesamaan struktural yang ada di antara semua kuinon, sifat-sifat ini dapat diekstrapolasi ke yang lain dengan mengetahui perbedaan strukturalnya.
Penampilan fisik
Padatan kristal kekuningan.
Bau
Mengiritasi gatal.
Titik didih
293 ° C.
Titik lebur
115,7 ° C (240,3 ° F). Oleh karena itu, kuinon dengan massa molekul lebih tinggi adalah padatan dengan titik leleh lebih tinggi dari 115,7 ºC.
Sublimasi
Anda dapat menyublim bahkan pada suhu kamar.
Kelarutan
Lebih dari 10% dalam eter dan etanol.
Kelarutan air
11,1 mg / mL pada 18 ° C. Kuinon secara umum sangat larut dalam air dan pelarut polar karena kemampuannya menerima ikatan hidrogen (terlepas dari komponen hidrofobik cincinnya).
Massa jenis
3.7 (relatif terhadap udara yang diambil sebagai 1)
Tekanan uap
0,1 mmHg pada 77 ° C (25 ° C).
Penyulutan otomatis
1040 ° F (560 ° C).
Panas pembakaran
656,6 kkal / g. tahi lalat)
Bau (ambang)
0,4 m / m 3 .
Klasifikasi kuinon
Ada tiga kelompok utama kuinon: benzoquinon (1,4-benzoquinone dan 1,2-benzoquinone), naphthoquinone, dan antrakuinon.
Benzoquinones
Mereka semua memiliki kesamaan cincin benzen dengan gugus C = O. Contoh benzoquinones adalah: embelin, rapanone, dan primin.
Naphthoquinones
Basis struktural naftoquinon, sesuai dengan namanya, adalah cincin naftenik, yaitu berasal dari naftalena. Contoh naphthoquinones adalah: plumbagin, lawona, juglone dan lapachol.
Antrakuinon
Antrakuinon dicirikan dengan memiliki cincin antrasen sebagai basis struktural; yaitu, satu set tiga cincin benzen yang dihubungkan oleh sisi-sisinya. Contoh antrakuinon adalah: barbaloin, alizarin dan chrysophanol.
Memperoleh
Benzoquinone
-Benzoquinone dapat diperoleh dengan oksidasi 1,4-dihidrobenzena dengan natrium klorat, dengan adanya divanadium pentoksida sebagai katalis, dan asam sulfat sebagai pelarut.
-Benzoquinone juga diperoleh dengan oksidasi anilin dengan mangan dioksida atau kromat, sebagai oksidan dalam larutan asam.
-Benzoquinone diproduksi oleh proses oksidasi hidrokuinon, misalnya, dalam reaksi benzoquinone dengan hidrogen peroksida.
Naphthoquinone
Naphthoquinone disintesis melalui oksidasi naftalena oleh oksida kromik dengan adanya alkohol.
Antrakuinon
-Anthraquinone disintesis melalui kondensasi benzena dengan phthalic anhydride dengan adanya AlCl 3 (asilasi Friedel-Crafts), menghasilkan asam O-benzoyl benzoic, yang mengalami proses asilasi membentuk antrakuinon.
-Antrakuinon diproduksi oleh oksidasi antrasen dengan asam kromat dalam asam sulfat pada 48%, atau dengan oksidasi dengan udara dalam fase uap.
Reaksi
-Agen pereduksi, seperti asam sulfat, klorida stannous atau asam hidroodik, bekerja pada benzoquinone dan mereduksinya menjadi hydroquinone.
-Juga larutan kalium iodida mereduksi larutan benzoquinon menjadi hidrokuinon, yang dapat dioksidasi lagi dengan perak nitrat.
-Klorin dan agen klorin seperti kalium klorat, dengan adanya asam klorida, membentuk turunan terklorinasi dari benzoquinone.
-1,2-benzoquinone mengembun dengan O-phenyldiamine untuk membentuk quinoxalines.
-Benzoquinone digunakan sebagai oksidator dalam reaksi kimia organik.
-Dalam sintesis Baily-Scholl (1905), antrakuinon mengembun dengan gliserol membentuk bezanthrene. Pada langkah pertama, kuinon direduksi oleh tembaga dengan medianya asam sulfat. Gugus karbonil menjadi gugus metilen, dan kemudian gliserol ditambahkan.
Fungsi dan kegunaan
Vitamin K.
Vitamin K 1 (phylloquinone), dibentuk oleh penyatuan turunan naphthoquinone dengan rantai samping hidrokarbon alifatik, memainkan peran sentral dalam proses koagulasi; karena mengintervensi sintesis protrombin, faktor koagulasi.
Ubiquinone
Ubiquinone, atau sitokrom Q, dibentuk oleh turunan pbenzoquinone yang terikat pada rantai samping hidrokarbon alifatik.
Ini terlibat dalam rantai transpor elektronik dalam kondisi aerobik, ditambah dengan sintesis ATP di mitokondria.
Benzoquinones
-Embelline adalah pewarna yang digunakan untuk mewarnai wol dengan warna kuning. Selanjutnya alizarin (antrakuinon) digunakan dalam pewarnaan.
- Larutan alkali 1,4-benzenediol (hidrokuinon) dan natrium sulfat digunakan sebagai sistem pengembang yang bekerja pada partikel perak bromida yang diaktifkan, mereduksinya menjadi perak metalik yang merupakan negatif dari foto.
Plastoquinone
Plastoquinone merupakan bagian dari rantai transpor elektron antara fotosistem I dan II yang terlibat dalam fotosintesis pada tumbuhan.
Naphthoquinones
-Protozoa dari genera Leishmania, Trypanosome dan Toxoplasma menunjukkan kerentanan terhadap naphthoquinone yang ada di sundew (D. lycoides).
-Plumbagin adalah naphthoquinone yang telah digunakan untuk meredakan nyeri rematik dan juga memiliki tindakan antispasmodik, antibakteri dan antijamur.
-Naphthoquinone, disebut lapachol, telah dilaporkan memiliki aktivitas antitumor, antimalaria dan antijamur.
-2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone memiliki aktivitas antijamur. Ini sebelumnya telah digunakan dalam pertanian untuk mengendalikan hama dan industri tekstil.
- Antibiotik fumaquinone telah disintesis yang menunjukkan aktivitas selektif terhadap bakteri gram positif, terutama dengan Streptomyces fumanus.
-Ada naphthoquinones yang mengerahkan aksi penghambatan pada Plasmodium sp. Derivatif naphthoquinone telah disintesis dengan efisiensi antimalaria empat kali lebih tinggi dari quinine.
-Lawsona adalah pigmen yang diisolasi dari daun dan batang henna. Ini memiliki warna oranye dan digunakan dalam pewarnaan rambut.
-Juglona, diperoleh dari daun dan cangkang kenari, digunakan untuk pewarnaan kayu.
Referensi
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. ( Edisi ke 10. ). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
- Wikipedia. (2018). Quinone. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
- PubChem. (2018). Docebenone. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- John D. Robert dan Marjorie C. Caserio. (2018). Kuinon. Kimia LibreTexts. Diperoleh dari: chem.libretexts.org
- López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa, & García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naphthoquinones: lebih dari pigmen alami. Jurnal Ilmu Farmasi Meksiko, 42 (1), 6-17. Diperoleh dari: scielo.org.mx