- Struktur
- Ikatan hidrogen
- Ion hidroksil
- Reaksi dehidrasi
- Kelompok fungsional
- Alkohol
- Fenol
- Asam karboksilat
- Referensi
The gugus hidroksil (OH) adalah salah satu yang memiliki atom oksigen dan mirip dengan molekul air. Itu dapat ditemukan sebagai sebuah kelompok, ion atau radikal (OH · ). Dalam dunia kimia organik, pada dasarnya ia membentuk ikatan dengan atom karbon, meskipun ia juga dapat terikat dengan belerang atau fosfor.
Di sisi lain, dalam kimia anorganik ia berpartisipasi sebagai ion hidroksil (lebih khusus lagi ion hidroksida atau hidroksil). Artinya, jenis ikatan antara logam ini dan logam bukanlah kovalen, tetapi ionik atau koordinasi. Karena itu, ini adalah "karakter" yang sangat penting yang mendefinisikan sifat dan transformasi banyak senyawa.
Seperti dapat dilihat pada gambar di atas, gugus OH dihubungkan dengan radikal yang dilambangkan dengan huruf R (jika itu alkil) atau dengan huruf Ar (jika aromatik). Agar tidak membedakan keduanya, terkadang ditampilkan terkait dengan "gelombang". Jadi, tergantung pada apa yang ada di balik "gelombang" itu, kita berbicara tentang satu senyawa organik atau lainnya.
Apa yang dikontribusikan oleh gugus OH pada molekul yang mengikatnya? Jawabannya terletak pada protonnya, yang dapat "direnggut" oleh basa kuat untuk membentuk garam; mereka juga dapat berinteraksi dengan kelompok sekitarnya melalui ikatan hidrogen. Dimanapun itu, itu mewakili wilayah pembentuk air yang potensial.
Struktur
Bagaimana struktur gugus hidroksil? Molekul air berbentuk sudut; artinya, ini terlihat seperti bumerang. Jika mereka "memotong" salah satu ujungnya -atau apa yang sama, menghilangkan proton- dua situasi dapat terjadi: radikal (OH · ) atau ion hidroksil (OH - ) dihasilkan. Namun, keduanya memiliki geometri linier molekuler (tetapi tidak elektronik).
Jelas hal ini disebabkan oleh fakta bahwa ikatan sederhana mengarahkan dua atom untuk tetap sejajar, tetapi hal yang sama tidak terjadi dengan orbital hibridanya (menurut teori ikatan valensi).
Sebaliknya, menjadi molekul air HOH dan mengetahui bahwa ia bersudut, mengubah H untuk R atau Ar menghasilkan ROH atau Ar-OH. Di sini, daerah persis yang melibatkan ketiga atom adalah geometri molekul sudut, tetapi daerah dua atom OH adalah linier.
Ikatan hidrogen
Gugus OH memungkinkan molekul yang memilikinya untuk berinteraksi satu sama lain melalui ikatan hidrogen. Dengan sendirinya mereka tidak kuat, tetapi ketika jumlah OH dalam struktur senyawa meningkat, efeknya berlipat ganda dan tercermin dalam sifat fisik senyawa.
Karena jembatan ini membutuhkan atomnya untuk saling berhadapan, maka atom oksigen dari satu gugus OH harus membentuk garis lurus dengan hidrogen dari gugus kedua.
Hal ini menyebabkan pengaturan spasial yang sangat spesifik, seperti yang ditemukan dalam struktur molekul DNA (antara basa nitrogen).
Begitu pula, banyaknya gugus OH dalam suatu struktur berbanding lurus dengan afinitas air untuk molekul tersebut atau sebaliknya. Apa artinya? Misalnya, meskipun gula memiliki struktur karbon hidrofobik, jumlah gugus OH yang besar membuatnya sangat larut dalam air.
Namun, dalam beberapa padatan interaksi antarmolekul begitu kuat sehingga mereka "lebih suka" untuk saling menempel daripada larut dalam pelarut tertentu.
Ion hidroksil
Meskipun ion dan gugus hidroksil sangat mirip, sifat kimianya sangat berbeda. Ion hidroksil adalah basa yang sangat kuat; yaitu, ia menerima proton, bahkan dengan paksa, menjadi air.
Mengapa? Karena ia merupakan molekul air yang tidak lengkap, bermuatan negatif, dan bersemangat untuk menyempurnakannya dengan penambahan proton.
Reaksi umum untuk menjelaskan kebasaan ion ini adalah sebagai berikut:
R-OH + OH - => RO - + H 2 O
Ini terjadi ketika larutan basa ditambahkan ke alkohol. Di sini ion alkoksida (RO - ) langsung berasosiasi dengan ion positif dalam larutan; yaitu, kation Na + (RONa).
Karena gugus OH tidak perlu diprotonasi, ia adalah basa yang sangat lemah, tetapi seperti yang dapat dilihat dalam persamaan kimianya, ia dapat menyumbangkan proton, meskipun hanya dengan basa yang sangat kuat.
Demikian juga, perlu disebutkan sifat nukleofilik OH - . Apa artinya? Karena ini adalah ion negatif yang sangat kecil, ia dapat bergerak cepat untuk menyerang inti positif (bukan inti atom).
Inti positif ini adalah atom dari molekul yang mengalami defisiensi elektronik karena lingkungan elektronegatifnya.
Reaksi dehidrasi
Gugus OH menerima proton hanya dalam media yang sangat asam, yang mengarah pada reaksi berikut:
R-OH + H + => RO 2 H +
Dalam ungkapan ini H + adalah proton asam yang disumbangkan oleh spesies yang sangat asam (H 2 SO 4 , HCl, HI, dll.). Di sini sebuah molekul air terbentuk, tetapi ia terkait dengan sisa struktur organik (atau anorganik).
Muatan parsial positif pada atom oksigen menyebabkan ikatan RO 2 H + melemah , sehingga terjadi pelepasan air. Untuk alasan ini dikenal sebagai reaksi dehidrasi, karena alkohol dalam media asam melepaskan air cair.
Apa selanjutnya? Pembentukan apa yang dikenal sebagai alkena (R 2 C = CR 2 atau R 2 C = CH 2 ).
Kelompok fungsional
Alkohol
Gugus hidroksil dengan sendirinya sudah menjadi gugus fungsi: yaitu alkohol. Contoh senyawa jenis ini adalah etil alkohol (EtOH) dan propanol (CH 3 CH 2 CH 2 OH).
Mereka umumnya dapat larut dalam cairan dengan air karena dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya.
Fenol
Jenis alkohol lainnya adalah aromatik (ArOH). Ar menunjukkan radikal aril, yang tidak lebih dari cincin benzena dengan atau tanpa substituen alkil.
Aromatisitas alkohol ini membuatnya tahan terhadap serangan asam proton; dengan kata lain, mereka tidak dapat mengalami dehidrasi (selama gugus OH terikat langsung pada cincin).
Ini adalah kasus fenol (C 6 H 5 OH):
Cincin fenolik dapat menjadi bagian dari struktur yang lebih besar, seperti pada asam amino tirosin.
Asam karboksilat
Akhirnya, gugus hidroksil membentuk karakter asam dari gugus karboksil yang ada dalam asam organik (-COOH). Di sini, tidak seperti alkohol atau fenol, OH sendiri sangat asam, protonnya disumbangkan ke basa kuat atau agak kuat.
Referensi
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 Februari 2017). Definisi Grup Hidroksil. Diambil dari: thoughtco.com
- Wikipedia. (2018). Kelompok hidroksi. Diambil dari: en.wikipedia.org
- Proyek Biologi. (25 Agustus 2003). Asam Amino Hidroksil. Departemen Biokimia dan Biofisika Molekuler Universitas Arizona. Diambil dari: biologi.arizona.edu
- Dr. JA Colapret. Alkohol. Diambil dari: colapret.cm.utexas.edu
- Quimicas.net (2018). Grup Hidroksil. Diperoleh dari: quimicas.net
- Dr Ian Hunt. Dehidrasi Alkohol. Departemen Kimia, Universitas Calgary. Diambil dari: chem.ucalgary.ca