ASAM SULFANILAT: STRUKTUR, SIFAT, SINTESIS, KEGUNAAN - KIMIA - 2024

The asam Sulphanilic adalah senyawa kristal yang molekul dibentuk oleh cincin benzena yang melekat secara bersamaan kelompok dasar (-NH ₂ ) dan gugus asam (-Jadi ₃ H). Rumus kimianya adalah NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H.

Ia juga dikenal sebagai asam 4-aminobenzenesulfonic. Ini dibuat dengan mensulfonasi anilin dalam posisi para. Kristalnya berwarna putih atau putih keabu-abuan. Perilakunya lebih mirip dengan garam daripada senyawa organik dengan gugus NH ₂ atau -SO ₃ H. Oleh karena itu, ia tidak larut dalam sebagian besar pelarut organik.

Formula molekuler asam sulfanilik atau asam 4-aminobenzenesulfonic. Klaus Hoffmeier. Sumber: Wikipedia Comons

Salah satu kegunaan utamanya adalah dalam sintesis pewarna, karena dengan mudah membentuk senyawa diazo yang merupakan bahan baku untuk aplikasi ini.

Baik asam sulfanilik dan turunannya telah digunakan sebagai agen antibakteri. Ini digunakan dalam sintesis senyawa mukolitik, karena mereka memiliki kemampuan untuk menurunkan viskositas lendir atau cairan biologis yang sangat kental.

Ini juga digunakan dalam industri kertas dan dalam formula untuk ukiran atau litograf. Ini adalah bagian dari resin yang digunakan dalam campuran beton atau mortar untuk memungkinkan mereka mempertahankan fluiditasnya untuk waktu yang lama, tanpa mempengaruhi waktu pengaturan akhir.

Ini adalah metabolit xenobiotik, ini berarti tidak diproduksi secara alami oleh makhluk hidup. Ini mengiritasi kulit, mata dan selaput lendir. Selain itu, dapat mencemari lingkungan.

Struktur

Asam sulfanilat memiliki kristal putih yang dibentuk oleh lembaran ortorombik atau monoklinik. Monohidratnya mengkristal dalam air dalam bentuk lembaran ortorombik. Jika kristalisasi berlangsung sangat lambat, dihidrat mengkristal. Monohidrat menjadi anhidrat ketika mendekati 100 ° C.

Tata nama

- Asam Sulfanilik.

- asam p-aminobenzenesulfonic.

- Asam 4-Aminobenzenesulfonic.

Properti

Keadaan fisik

Padatan kristal putih atau off-white.

Berat molekul

173,19 g / mol.

Titik lebur

Ini terurai pada sekitar 288ºC tanpa meleleh. Juga dilaporkan pada> 320 ºC.

Massa jenis

1,49 g / cm ³

Kelarutan

Hampir tidak larut dalam air: 10,68 g / L pada suhu 20 ºC.

Tidak larut dalam etanol, benzena dan eter. Sedikit larut dalam metanol panas.

Larut dalam larutan basa berair. Tidak larut dalam larutan asam mineral berair. Larut dalam asam klorida pekat.

Sifat kimiawi

Sifat-sifatnya berbeda dari senyawa amino atau senyawa tersulfonasi lainnya, mirip dengan garam. Ini karena strukturnya sebenarnya mengandung gugus –NH ₃ ⁺ dan –SO ₃ ^- , yang memberikan karakteristik ion dipol.

Ini mengandung gugus asam dan gugus basa di kutub berlawanan dari molekul yang sama. Tetapi ion hidrogen terikat pada nitrogen sebagai pengganti oksigen karena gugus -NH ₂ adalah basa yang lebih kuat daripada ^gugus -SO ₃ ^- .

Menjadi ion zwitterionik, ia memiliki titik leleh yang tinggi dan tidak larut dalam pelarut organik.

Asam sulfanilat larut dalam larutan basa karena ion hidroksida OH ^{- yang} bersifat basa kuat, menghilangkan ion hidrogen (H ⁺ ) dari gugus basa lemah –NH ₂ , membentuk ion p-aminobenzenesulfonat, yang larut dalam air.

Dalam larutan asam struktur asam sulfanilik tidak berubah, oleh karena itu asam sulfanilat tetap tidak larut.

Sifat lainnya

Saat dipanaskan hingga terurai, ia mengeluarkan asap beracun dari oksida nitrogen dan sulfur.

Paparan asam sulfanilik dapat menimbulkan gejala seperti iritasi pada kulit, mata, dan selaput lendir. Ini adalah senyawa korosif.

Perpaduan

Ini dibuat dengan mereaksikan anilin dengan asam sulfat (H ₂ SO ₄ ) pada suhu tinggi. Awalnya, garam asam anilinium sulfat terbentuk, yang bila dipanaskan hingga 180-200 ºC disusun kembali membentuk cincin tersubstitusi pada posisi para, karena merupakan produk yang paling stabil.

Untuk menyiapkannya dengan kemurnian tinggi, sulfonasi campuran anilin dan sulfolana dengan H ₂ SO _{4 dilakukan} pada suhu 180-190 ºC.

Aplikasi

Di industri pewarna

Asam sulfanilat digunakan dalam sintesis atau pembuatan berbagai pewarna, seperti jingga metil dan tartrazin. Untuk ini, iazotisasi, menghasilkan asam sulfanilat diazotisasi.

Penting untuk dicatat bahwa tartrazine telah digunakan sebagai pewarna dalam makanan. Tapi begitu dicerna, itu menghasilkan metabolit tertentu dalam tubuh manusia, termasuk asam sulfanilik, yang mungkin bertanggung jawab untuk pembentukan spesies oksigen reaktif. Ini dapat mempengaruhi jaringan ginjal (ginjal) atau hati (hati).

Permen dengan warna kuning. David Adam Kess. Sumber: Wikipedia Commons

Dalam kimia analitik

Ini digunakan sebagai reagen dalam penentuan berbagai senyawa kimia, termasuk nitrit.

Dalam pengobatan sebagai agen antibakteri

Sulfanilamida, yang berasal dari asam sulfanilik, memiliki aplikasi di industri farmasi karena memiliki aktivitas antibakteri.

Dalam tubuh manusia, bakteri mengacaukannya dengan asam p-aminobenzoic, yang merupakan metabolit esensial. Substitusi ini berarti bakteri tidak berkembang biak dan mati.

Bakteri. Gambar oleh Raman Oza. Sumber: Pixabay

Turunan asam sulfanilik lainnya, diperoleh melalui kondensasi dengan senyawa lain, juga memiliki sifat antibakteri, yang didasarkan pada kemampuannya untuk menggantikan asam folat (salah satu anggota vitamin B kompleks).

Senyawa ini dapat dikonsumsi secara oral, disuntikkan secara intravena, atau dioleskan secara eksternal dalam salep.

Dalam pengobatan sebagai agen mukolitik

Turunan dari asam sulfanilik telah digunakan yang memiliki aktivitas mukolitik. Ini menunjukkan aktivitas pencairan lendir, untuk melarutkan lendir itu sendiri atau cairan biologis yang sangat kental.

Senyawa tersebut dapat digunakan untuk menghasilkan pencairan lendir yang dihasilkan oleh jaringan karena kondisi patologis. Misalnya, kemacetan pada sistem pernapasan atau dari saluran vagina, antara lain.

Ketika sampai pada pencairan lendir di saluran pernapasan, produk diberikan melalui penghirupan, tetes di hidung, kabut, aerosol atau nebulizer. Ini adalah pengobatan yang berlaku untuk manusia atau mamalia. Ini adalah senyawa yang lebih kuat daripada yang berbasis sistein.

Penerapan tetes hidung untuk pilek. Gambar oleh Thorsten Frenzel. Sumber: Pixabay

Ini juga digunakan di laboratorium bila diinginkan untuk mengurangi viskositas cairan biologis untuk memfasilitasi penentuan analitis.

Di laboratorium bioanalisis

Asam sulfanilik diazotized (turunan yang dibuat dengan mereaksikan asam sulfanilik dengan natrium nitrit) digunakan dalam penentuan bilirubin.

Bilirubin adalah pigmen kuning yang ditemukan di empedu. Kelebihan bilirubin dalam darah merupakan konsekuensi dari penyakit hati, gangguan hematologi (atau darah), atau gangguan pada saluran empedu.

Untuk mengukur jumlah bilirubin dalam darah, diazo yang berasal dari asam sulfanilik direaksikan dengan bilirubin membentuk kompleks azobilirubin yang intensitasnya diukur dengan colorimeter atau spektrofotometer. Dengan cara ini, kadar bilirubin dalam serum darah ditentukan.

Di industri kertas

Asam sulfanilat memungkinkan untuk mensintesis semir kertas, yaitu senyawa yang memberikan kilau optik atau tampilan putih, karena menetralkan warna kuning kertas alami atau tidak diolah.

Buku catatan kertas putih. Sumber: Pexels

Ia memiliki keunggulan dibandingkan senyawa lain karena dapat digunakan dalam konsentrasi yang relatif tinggi untuk mengolah bubur kertas dalam kondisi pH rendah, tanpa meningkatkan kekuningan kertas.

Hasilnya terbukti ketika kertas diamati dengan sinar UV (ultraviolet), di mana kertas itu berpendar lebih banyak daripada ketika senyawa lain digunakan, dan dengan cahaya tampak diamati bahwa tingkat kekuningan sangat rendah.

Ini sangat larut dalam air, yang memungkinkannya digunakan dalam larutan yang lebih pekat. Ini dapat digunakan pada semua jenis kertas, termasuk kertas yang dihasilkan dari pulp kayu giling, pulp sulfit, atau proses lainnya.

Dalam cetakan, ukiran atau litograf

Asam sulfanilat bekerja sebagai pengasaman dalam larutan pekat untuk litografi, tanpa menimbulkan masalah asam lain seperti fosfat, menjadi kurang beracun dan kurang menimbulkan polusi dibandingkan asam sulfat.

Dalam bahan bangunan

Larutan resin melamin-formaldehida berair modifikasi asam sulfat telah diuji pada beton (beton), mortar atau pasta semen. Tujuannya adalah untuk mengurangi kadar air dan mencegah fluiditas campuran menurun seiring waktu, tanpa mengurangi waktu pengerasan.

Beton atau mortar yang dibuat dengan solusi ini sangat efektif di musim panas, ketika penurunan fluiditas dari waktu ke waktu menjadi masalah.

Dengan larutan ini, jika mortar atau beton dibuat dan karena alasan apa pun harus dibiarkan, komposisi semen dapat dengan mudah dituangkan ke dalam cetakan atau sejenisnya, karena tidak kehilangan fluiditas seiring waktu.

Penuangan beton. Gambar oleh Igor Ovsyannykov. Sumber: Pixabay

Referensi

1. Windholz, M. dkk. (editor) (1983). Indeks Merck. Ensiklopedia Bahan Kimia, Obat-obatan dan Biologi. Edisi Kesepuluh. Merck & CO., Inc.
2. Kirk-Othmer (1994). Ensiklopedia Teknologi Kimia. Volume 2. Edisi Keempat. John Wiley & Sons.
3. Perpustakaan Kedokteran Nasional. (2019). Asam Sulfanilik. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Urist, H. dan Martin, GJ (1950). Turunan asam sulfat. Paten AS No. 2,504,471. Pemberi Tugas ke Perusahaan Obat Nasional. 18 April 1950.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Komposisi pencerah untuk kertas berasal dari asam methanilic dan sulfanilic. Paten AS No. 3,132,106. 5 Mei 1964.
6. Martin, Tellis A. dan Comer, William T. (1979). Turunan asam benzoat dan proses mukolitik asam benzenesulfonat. Paten AS No. 4.132.802. 2 Januari 1979.
7. Druker, LJ dan Kincaid, RB (1979). Konsentrat air mancur litograf. Paten AS No. 4.150.996. 24 April 1979.
8. Shull, Bruce C. (1983). Uji bilirubin. Paten AS No. 4.404.286. 13 September 1983.
9. Uchida, J. et al. (2001). Proses pembuatan larutan encer dari resin melamin-formaldehida yang dimodifikasi asam sulfanilat dan komposisi semen. Paten AS No. 6.214.965 B1. 10 April 2001.
10. Corradini, MG (2019). Volume 1. Dalam Ensiklopedia Kimia Pangan. Dipulihkan dari sciencedirect.com.