The asam propionat adalah asam rantai pendek yang terdiri dari etana lemak jenuh terikat pada karbon dari gugus karboksi. Rumusnya adalah CH 3 -CH 2 -COOH. Anion CH3CH2COO- serta garam dan ester dari asam propanoat dikenal sebagai propionat (atau propanoat).
Dapat diperoleh dari residu ampas kayu melalui proses fermentasi menggunakan bakteri dari genus propionibacterium. Itu juga dibuat dari etanol dan karbon monoksida menggunakan katalis boron trifluorida (O'Neil, 2001).
Gambar 1: Struktur Asam Propanoat
Cara lain untuk mendapatkan asam propanoat adalah dengan oksidasi propionaldehida dengan adanya ion kobalt atau mangan. Reaksi ini berkembang pesat pada suhu serendah 40-50 ° C:
2CH 3 CH 2 CHO + O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH
Senyawa ini secara alami terdapat pada tingkat rendah dalam produk susu dan umumnya diproduksi, bersama dengan asam lemak rantai pendek lainnya, di saluran pencernaan manusia dan mamalia lain sebagai produk akhir pencernaan mikroba karbohidrat.
Ini memiliki aktivitas fisiologis yang signifikan pada hewan (Database Metabolom Manusia, 2017).
Sifat fisik dan kimia
Propanoic Acid adalah cairan tidak berwarna dan berminyak dengan bau menyengat, tidak sedap, dan tengik. Kemunculannya ditunjukkan pada gambar 2 (National Center for Biotechnology Information, 2017).
Gambar 2: penampakan asam propanoat.
Asam propanoat memiliki berat molekul 74,08 g / mol dan kepadatan 0,992 g / ml. Titik beku dan titik didihnya masing-masing adalah -20,5 ° C dan 141,1 ° C. Asam propanoat adalah asam lemah dengan pKa 4,88.
Senyawa tersebut sangat larut dalam air, mampu melarutkan 34,97 gram senyawa untuk setiap 100 ml pelarut. Ini juga larut dalam etanol, eter, dan kloroform (Royal Society of Chemistry, 2015).
Asam propanoat memiliki sifat fisik penengah antara asam karboksilat yang lebih kecil, asam format dan asetat, dan asam lemak yang lebih besar.
Ini menunjukkan sifat umum asam karboksilat dan dapat membentuk turunan amida, ester, anhidrida, dan klorida. Ini dapat mengalami alfa-halogenasi dengan brom dengan adanya PBr3 sebagai katalis (reaksi HVZ) untuk membentuk CH3CHBrCOOH.
Reaktivitas dan bahaya
Asam propanoat adalah bahan yang mudah terbakar dan mudah terbakar. Itu bisa tersulut oleh panas, percikan api, atau nyala api. Uap dapat membentuk campuran yang dapat meledak dengan udara, dapat bergerak ke sumber penyulutan dan meledak.
Kebanyakan uap lebih berat dari udara. Mereka akan disebarkan di sepanjang tanah dan dikumpulkan di daerah rendah atau terbatas (selokan, ruang bawah tanah, tangki). Bahaya ledakan uap di dalam ruangan, di luar ruangan, atau di selokan.
Zat yang ditandai dengan (P) dapat berpolimerisasi secara eksplosif saat dipanaskan atau diselimuti api. Wadah dapat meledak saat dipanaskan (PROPIONIC ACID, 2016).
Senyawa harus dijauhkan dari panas atau sumber penyulut. Saat dipanaskan hingga terurai, ia mengeluarkan asap tajam dan asap yang mengiritasi.
Asam propanoat mengiritasi kulit, mata, hidung dan tenggorokan tetapi tidak menghasilkan efek sistemik akut dan tidak memiliki potensi genotoksik yang dapat dibuktikan. Dalam kasus terjadi kontak, itu harus dicuci dengan banyak air (Material Safety Data Sheet Propionic acid, 2013).
Biokimia
Basa terkonjugasi dari asam propanoat, propionat, dibentuk sebagai fragmen tiga karbon terminal (diaktifkan dengan koenzim A sebagai propionil-KoA) dalam oksidasi asam lemak karbon bernomor ganjil dan oksidasi rantai samping kolesterol.
Percobaan dengan isotop radioaktif propionat yang disuntikkan ke tikus puasa menunjukkan bahwa ia mungkin muncul dalam glikogen, glukosa, perantara dari siklus asam sitrat, asam amino, dan protein.
Jalur metabolisme asam propanoat melibatkan interaksi dengan koenzim A, karboksilasi membentuk metilmalonil-koenzim A, dan konversi menjadi asam suksinat, yang memasuki siklus asam sitrat.
Asam propanoat dapat dioksidasi tanpa membentuk badan keton dan, berbeda dengan asam asetat, ia dimasukkan ke dalam karbohidrat dan juga lipid (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).
Aciduria propionik adalah salah satu aciduria organik yang paling umum, penyakit yang mencakup berbagai kelainan.
Hasil akhir pasien yang lahir dengan aciduria propionik adalah pola perkembangan intelektual yang buruk, dengan 60% memiliki IQ kurang dari 75 dan membutuhkan pendidikan khusus.
Transplantasi hati dan / atau ginjal yang berhasil pada beberapa pasien telah menghasilkan kualitas hidup yang lebih baik tetapi belum tentu mencegah komplikasi organ dalam dan neurologis.
Hasil ini menekankan perlunya pemantauan metabolik permanen, terlepas dari strategi terapeutiknya.
Aplikasi
Asam propanoat menghambat pertumbuhan bakteri dan jamur pada tingkat antara 0,1 dan 1% berat. Akibatnya, sebagian besar asam propanoat yang dihasilkan dikonsumsi sebagai pengawet pakan ternak dan makanan untuk konsumsi manusia seperti biji-bijian dan sereal.
Pengawetan pakan, sereal, dan makanan selain produksi kalsium dan natrium propionat yang mewakili hampir 80% konsumsi asam propanoat global pada tahun 2016, dibandingkan dengan 78,5% pada tahun 2012.
Sekitar 51% dari konsumsi global asam propanoat digunakan untuk pakan ternak dan pengawetan biji-bijian, sementara hampir 29% digunakan dalam produksi kalsium dan natrium propionat, yang juga digunakan dalam industri makanan dan pakan. .
Pasar penting lainnya untuk asam propanoat adalah produksi herbisida dan dietil keton. Aplikasi volume yang lebih rendah termasuk pembuatan selulosa asetat propionat, obat-obatan, ester pelarut, perasa dan wewangian, pemlastis, pewarna, dan tekstil, kulit, dan bahan pembantu karet.
Permintaan asam propanat sangat bergantung pada pakan dan produksi biji-bijian, diikuti oleh makanan kemasan dan produk roti.
Prospek pertumbuhan global untuk asam propanoat dan garamnya dalam pakan ternak / pengawetan biji-bijian dan makanan adalah signifikan (IHS Markit, 2016).
Pasar lain yang berkembang pesat termasuk ester propionat untuk pelarut, seperti n-butil dan pentil propionat; Ester ini semakin banyak digunakan sebagai pengganti pelarut yang terdaftar sebagai polutan udara berbahaya.
Referensi
- Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Patty's Toxicology Volumes 1-9 edisi ke-5. New York: John Wiley & Sons.
- EMBL-EBI. (2016, 14 Oktober). asam propionat. Diperoleh dari ChEBI: ebi.ac.uk.
- Database Metabolom Manusia. (2017, 2 Maret). Asam propionat. Dipulihkan dari hmdb.ca: hmdb.ca.
- IHS Markit. (2016, Desember). Asam Propionat Buku Pegangan Ekonomi Kimia. Dipulihkan dari ihs: ihs.com.
- Lembar Data Keamanan Bahan Asam propionat. (2013, 21 Mei). Dipulihkan dari sciencelab: sciencelab.com.
- Pusat Nasional untuk Informasi Bioteknologi. . (2017, 22 April). Basis Data Gabungan PubChem; CID = 1032. Dipulihkan dari pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- O'Neil, M. (. (2001). Indeks Merck - Ensiklopedia Bahan Kimia, Obat-obatan, dan Biologi. Edisi ke-13. New Jersey: Merck and Co., Inc.
- ASAM PROPIONIK. (2016). Dipulihkan dari cameochemical: cameochemicals.noaa.gov.
- Royal Society of Chemistry. (2015). Asam propionat. Dipulihkan dari chemspider: chemspider.com.