ASAM FUMARAT: STRUKTUR, SIFAT, KEGUNAAN DAN RISIKO - KIMIA - 2025

The asam fumarat atau asam lemah transbutenodioico dikarboksilat yang terlibat dalam siklus TCA (atau siklus asam trikarboksilat) dan siklus urea. Struktur molekulnya adalah HOOCCH = CHCOOH, yang rumus molekul terkondensasi adalah C ₄ H ₄ O ₄ . Garam dan ester dari asam fumarat disebut fumarat.

Ini diproduksi dalam siklus Krebs dari suksinat yang dioksidasi menjadi fumarat melalui aksi enzim suksinat dehidrogenase, menggunakan FAD (Flavin Adenil Dinucleotide) sebagai koenzim. Sedangkan FAD direduksi menjadi FADH ₂ . Selanjutnya, fumarat dihidrasi menjadi L-malat oleh aksi enzim fumarase.

Sumber: Oleh Ben Mills, dari Wikimedia Commons

Dalam siklus urea, arginosuccinate diubah menjadi fumarat oleh aksi enzim arginosuccinate lyase. Fumarat diubah menjadi malat oleh fumarase sitosol.

Asam fumarat dapat dibuat dari glukosa dalam proses yang dimediasi oleh jamur Rhizopus nigricans. Asam fumarat juga dapat diperoleh dengan isomerisasi kalori asam maleat. Itu juga dapat disintesis dengan oksidasi furfural dengan natrium klorat dengan adanya vanadium pentoksida.

Asam fumarat memiliki banyak kegunaan; sebagai aditif makanan, produksi resin dan dalam pengobatan beberapa penyakit, seperti psoriasis dan sklerosis ganda. Namun, hal itu menghadirkan sedikit risiko kesehatan yang harus dipertimbangkan.

Struktur kimia

Gambar atas menggambarkan struktur molekul asam fumarat. Bola hitam berhubungan dengan atom karbon yang membentuk kerangka hidrofobiknya, sedangkan bola merah termasuk dalam dua gugus karboksilat COOH. Jadi, kedua gugus COOH hanya dipisahkan oleh dua karbon yang dihubungkan oleh ikatan rangkap, C = C.

Struktur asam fumarat dapat dikatakan memiliki geometri linier. Ini karena semua atom kerangka karbonatnya memiliki hibridisasi sp ² dan, oleh karena itu, berada di bidang yang sama di samping dua atom hidrogen pusat (dua bola putih, satu menghadap ke atas dan yang lainnya menghadap ke bawah. ).

Dua atom yang menonjol dari bidang ini (dan dengan sedikit sudut curam) adalah dua proton asam dari gugus COOH (bola putih di sisi). Ketika asam fumarat terdeprotonasi sepenuhnya, ia memperoleh dua muatan negatif yang beresonansi di ujungnya, sehingga menjadi anion berbasa dua.

Isomerisme geometris

Struktur asam fumarat memiliki isomer trans (atau E). Ini berada pada posisi spasial relatif dari substituen ikatan rangkap. Dua atom hidrogen kecil menunjuk ke arah yang berlawanan, seperti halnya dua gugus COOH.

Ini memberi asam fumarat kerangka "zigzag". Sedangkan isomer geometri lainnya, cis (atau Z) yang tidak lebih dari asam maleat, memiliki kerangka melengkung berbentuk huruf "C". Kelengkungan ini adalah hasil pertemuan frontal dua gugus COOH dan dua H dalam orientasi yang sama:

Sumber: Oleh Ninomy, dari Wikimedia Commons

Sifat fisik dan kimia

Formula molekul

C ₄ H ₄ O ₄ .

Berat molekul

116,072 g / mol.

Penampilan fisik

Padatan kristal tak berwarna. Kristal tersebut berbentuk monoklinik, berbentuk jarum.

Bubuk atau butiran kristal putih.

Bau

Toilet.

Rasa

Buah jeruk.

Titik didih

329 ° F pada tekanan 1,7 mmmHg (522 ° C). Menyublimasikan pada 200º C (392º F) dan terurai pada 287º C.

Titik lebur

572 ° F sampai 576 ° F (287 ° C).

Titik nyala

273º C (kaca terbuka). 230º C (kaca tertutup).

Kelarutan air

7.000 mg / l pada 25º C.

Kelarutan dalam cairan lain

-Larut dalam etanol dan asam sulfat pekat. Dengan etanol, ia dapat membentuk ikatan hidrogen dan, tidak seperti molekul air, etanol berinteraksi dengan afinitas yang lebih besar dengan kerangka organik strukturnya.

- Larut dalam etil ester dan aseton.

Massa jenis

1.635 g / cm ³ pada 68º F. 1.635 g / cm ³ pada 20º C.

Tekanan uap

1,54 x 10 ^-4 mmHg pada 25º C.

Stabilitas

Ini stabil meskipun dapat terdegradasi oleh mikroorganisme aerobik dan anaerobik.

Ketika asam fumarat dipanaskan dalam wadah tertutup dengan air antara 150ºC sampai 170ºC, akan terbentuk asam DL-malat.

Penyulutan otomatis

1.634 ° F (375 ° C).

Panas pembakaran

2,760 kal / g.

pH

3.0-3.2 (larutan 0,05% pada 25 ° C). Nilai ini bergantung pada derajat disosiasi kedua proton, karena ini adalah asam dikarboksilat, dan karenanya diprotik.

Penguraian

Ini terurai pada pemanasan, menghasilkan gas korosif. Bereaksi hebat dengan oksidan kuat, menciptakan gas yang mudah terbakar dan beracun yang dapat menyebabkan kebakaran dan bahkan ledakan.

Di bawah pembakaran parsial, asam fumarat berubah menjadi anhidrida maleat yang mengiritasi.

Aplikasi

Dalam makanan

-Ini digunakan sebagai acidulant dalam makanan, memenuhi fungsi pengatur keasaman. Ini juga bisa menggantikan asam tartarat dan asam sitrat untuk tujuan ini. Selain itu, digunakan sebagai pengawet makanan.

-Dalam industri makanan, asam fumarat digunakan sebagai zat asam, diaplikasikan pada minuman ringan, anggur gaya Barat, minuman dingin, konsentrat jus buah, buah kaleng, acar, es krim dan minuman ringan.

Asam fumarat digunakan dalam minuman sehari-hari, seperti susu coklat, eggnog, coklat dan susu kental. Asam fumarat juga ditambahkan ke keju, termasuk keju olahan dan pengganti keju.

-Pencuci mulut seperti puding, yogurt rasa, dan sorbet mungkin mengandung asam fumarat. Asam ini dapat mengawetkan telur dan makanan penutup berbahan dasar telur seperti custard.

Penggunaan tambahan dalam industri makanan

-Asam fumarat membantu menstabilkan dan membumbui makanan. Bacon dan makanan kaleng juga ditambahkan senyawa ini.

-Penggunaannya yang dikombinasikan dengan benzoat dan asam borat berguna melawan degradasi daging, ikan, dan kerang.

-Ini memiliki sifat antioksidan, itulah sebabnya ia telah digunakan dalam pengawetan mentega, keju, dan susu bubuk.

-Memudahkan menangani adonan tepung, sehingga lebih mudah dikerjakan.

-Ini telah digunakan dengan sukses dalam makanan babi dalam hal penambahan berat badan, peningkatan aktivitas pencernaan dan pengurangan bakteri patogen dalam sistem pencernaan.

Dalam produksi resin

Asam fumarat digunakan dalam produksi resin poliester tak jenuh. Resin ini memiliki ketahanan yang sangat baik terhadap korosi kimia dan ketahanan panas. Selain itu, digunakan dalam pembuatan resin alkid, resin fenolik dan elastomer (karet).

-Kopolimer asam fumarat dan vinil asetat adalah bentuk perekat berkualitas tinggi. Kopolimer asam fumarat dengan stirena merupakan bahan baku dalam pembuatan serat kaca.

-Ini telah digunakan untuk produksi alkohol polihidrat dan sebagai mordan pewarna.

Dalam pengobatan

-Sodium fumarate dapat bereaksi dengan ferrous sulfate untuk membentuk gel besi fumarat, yang berasal dari obat bernama Fersamal. Ini juga digunakan dalam pengobatan anemia pada anak-anak.

-Dimethyl fumarate ester telah digunakan dalam pengobatan multiple sclerosis, sehingga menghasilkan penurunan perkembangan kecacatan.

-Berbagai ester asam fumarat telah digunakan dalam pengobatan psoriasis. Senyawa asam fumarat akan mengerahkan tindakan terapeutiknya melalui kapasitas imunomodulator dan imunosupresifnya.

-Tanaman Fumaria officinalis secara alami mengandung asam fumarat dan telah digunakan selama beberapa dekade dalam pengobatan psoriasis.

Namun, gagal ginjal, gangguan fungsi hati, efek gastrointestinal, dan pembilasan telah diamati pada pasien yang diobati dengan asam fumarat untuk psoriasis. Gangguan tersebut didiagnosis sebagai Necrosia Tubular Akut.

Percobaan dengan senyawa ini

-Dalam percobaan yang dilakukan pada manusia yang diberi 8 mg asam fumarat / hari selama satu tahun, tidak ada peserta yang menunjukkan kerusakan hati.

Asam fumarat telah digunakan untuk menghambat tumor hati yang diinduksi tiosetamida pada tikus.

-Ini telah digunakan pada tikus yang diobati dengan mitomisin C. Obat ini menyebabkan kelainan hati, terdiri dari berbagai perubahan sitologi, seperti ketidakteraturan perinuklear, agregasi kromatin, dan organel sitoplasma yang abnormal. Asam fumarat juga mengurangi kejadian perubahan ini.

-Dalam percobaan dengan tikus, asam fumarat telah menunjukkan kapasitas penghambatan untuk perkembangan papiloma esofagus, glioma otak, dan tumor mesenkim ginjal.

-Ada eksperimen yang menunjukkan efek berlawanan dari asam fumarat dalam kaitannya dengan tumor kanker. Baru-baru ini telah diidentifikasi sebagai oncometabolite atau metabolit endogen yang mampu menyebabkan kanker. Ada kadar asam fumarat yang tinggi pada tumor dan cairan di sekitar tumor.

Resiko

-Kena mata, bubuk asam fumarat dapat menyebabkan iritasi, yang dimanifestasikan dengan kemerahan, robek dan nyeri.

-Kena kulit, dapat menyebabkan iritasi dan kemerahan.

-Inhalasi dapat mengiritasi selaput lendir saluran hidung, laring dan tenggorokan. Itu juga dapat menyebabkan batuk atau sesak napas.

-Di sisi lain, asam fumarat tidak menunjukkan toksisitas saat tertelan.

Referensi

1. Steven A. Hardinger. (2017). Glosarium Ilustrasi Kimia Organik: Asam fumarat. Diambil dari: chem.ucla.edu
2. Grup Transmerquim. (Agustus 2014). Asam Fumarat. . Diambil dari: gtm.net
3. Wikipedia. (2018). Asam fumarat. Diambil dari: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. PubChem. (2018). Asam fumarat. Diambil dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Royal Society of Chemistry. (2015). Asam fumarat. Diambil dari: chemspider.com
6. Buku Kimia. (2017). Asam fumarat. Diambil dari: chemicalbook.com