ASAM FERULIC: MEMPEROLEH, FUNGSI, APLIKASI - KIMIA - 2025

The ferulic acid adalah asam fenolat itu ditemukan ubiquitously di dinding sel tanaman dan dengan demikian hadir dalam banyak makanan yang dikonsumsi oleh manusia.

Kelimpahannya dalam jaringan tanaman dapat bervariasi dari 5 gram per kilogram jaringan dalam biji gandum, hingga 9 gram per kilogram dalam daging bit atau 50 gram per kilogram biji jagung.

Struktur kimia asam ferulic (Sumber: Calvero, via Wikimedia Commons)

Ini dapat diperoleh dari sintesis kimia atau dari sumber alami yang berasal dari nabati dan memiliki sifat antioksidan yang kuat. Ini memungkinkannya untuk memiliki beberapa aplikasi farmakologis klinis dan juga dalam industri makanan dan kosmetik.

Ini telah digunakan sejak tahun 1975 sebagai agen pengawet dan antimikroba untuk makanan atau minyak nabati untuk tujuan yang berbeda.

karakteristik

Asam ferulic, juga dikenal sebagai asam 4-hidroksi-3-metoksisinamat, terdiri dari molekul asam trans-sinamat yang masing-masing memiliki substituen metoksi dan hidroksi pada posisi 3 dan 4. Senyawa ini adalah asam terkonjugasi dari ferulat.

Rumus molekulnya adalah C10H10O4 dan memiliki berat molekul 194,18 g / mol. Ini jarang ditemukan dalam bentuk bebasnya, karena lebih sering diamati membentuk ester dengan polisakarida dinding sel seperti arabinoxylans, pektin dan xyloglucans, misalnya.

Itu juga dapat ditemukan kompleks dengan protein, menunjukkan bahwa itu dapat digunakan dalam persiapan gel kompleks dan biomolekul lainnya.

Memperoleh

Asam ferulic dapat diperoleh dengan sintesis kimiawi atau dari senyawa alami. Melalui sintesis kimiawi, ini dapat diperoleh dari reaksi kondensasi antara molekul vanilin dan asam malonat dan menggunakan piperidin sebagai agen katalis.

Dengan metode ini, campuran isomer cis dan trans dari asam ferulic diperoleh (dengan hasil yang tinggi), tetapi memiliki kelemahan yaitu reaksi membutuhkan waktu hingga tiga minggu untuk menyelesaikannya.

Beberapa peneliti telah memperbaiki metode perolehan ini dengan menggunakan benzylamine sebagai agen katalitik dan meningkatkan suhu reaksi, meningkatkan hasil dan mengurangi waktu sintesis total menjadi kurang dari 3 jam.

Diperoleh dari sumber alami

Sumber alami utama untuk memperoleh asam ferulic adalah:

- Konjugat asam ferulic dengan berat molekul rendah.

- Asam ferulic pada dinding sel tumbuhan.

- Kultur jaringan (bit, jagung, dll.) Atau fermentasi mikroba.

Minyak yang diekstrak dari dedak biji padi mengandung persentase ferulol ester yang tinggi, menjadikannya sumber alami asam ferulic yang penting.

Ada laporan ilmiah tentang memperoleh asam ferulic dari dinding sel tanaman, pelepasannya dicapai dengan menggunakan enzim feruloyl esterases, yang diproduksi oleh beberapa mikroorganisme (jamur, bakteri dan ragi).

Feruloyl esterases adalah enzim yang termasuk dalam subkelas karboksilesterase dan mampu melepaskan molekul asam ferulic yang diesterifikasi ke berbagai jenis zat seperti, misalnya, metil ferulat dan oligo dan polisakarida feruloylated tertentu.

Meskipun tidak tersedia secara komersial, enzim ini telah dipelajari secara ekstensif, karena mereka mewakili lompatan potensial dalam hal mengoptimalkan produksi asam ferulic, menggunakan teknologi fermentasi dan rekayasa genetika.

Fitur dan aplikasi

Asam ferulic memiliki banyak fungsi dalam berbagai konteks biologi dan industri. Ini adalah antioksidan kuat, metabolit di beberapa jenis tanaman, agen anti-inflamasi, dan pelindung jantung.

Ini adalah salah satu asam fenolik yang paling melimpah di jaringan tanaman, ditemukan terutama dalam biji dan daun, dalam bentuk bebas atau dikonjugasikan dengan biopolimer lain.

Kemampuannya untuk membentuk hubungan dengan polisakarida secara industri dimanfaatkan untuk meningkatkan viskositas dan bentuk gel yang terdiri dari molekul seperti pektin dan beberapa arabinoksilan.

Karena hal yang sama berlaku untuk reaksi yang terjadi antara asam ferulic dan banyak asam amino, ini digunakan untuk memperbaiki sifat "film" berbasis protein.

Di industri makanan dan terkait lainnya

Karena asam ferulic memiliki persentase toksisitas yang rendah, asam ferulic telah disetujui untuk dikonsumsi manusia sebagai aditif dalam berbagai olahan kuliner, yang berfungsi terutama sebagai antioksidan alami dalam makanan, minuman, dan bahkan kosmetik.

Di Amerika Utara, asam ferulic banyak digunakan dalam pembuatan esens dan ekstrak alami kopi, vanili, herba, rempah-rempah, dan tanaman lain yang memiliki kepentingan komersial.

Khusus untuk vanillin (vanilla), yang merupakan senyawa aromatik yang banyak digunakan dalam gastronomi dan tata rias, berbagai percobaan biokonversi telah dilakukan dari sumber alami (selain buah anggrek) seperti lignin, asam amino. aromatik dan asam ferulic.

Struktur kimia vanillin (Sumber: Edgar181 via Wikimedia Commons)

Spesies jamur, ragi, dan bakteri tertentu memiliki kemampuan untuk mensekresi enzim yang dapat mengubah asam ferulic menjadi vanillin, baik melalui dekarboksilasi, reduksi, atau melalui pembentukan alkohol koniferil.

Dalam farmakologi dan kedokteran

Penambahan asam ferulic dan kurkumin pada makanan dianggap sebagai teknik nutrisi untuk mengurangi kerusakan oksidatif dan patologi amiloid terkait penyakit Alzheimer.

Selain itu, beberapa penelitian menunjukkan bahwa asam ferulic merupakan antioksidan yang sangat baik, karena menetralkan radikal bebas dan meningkatkan aktivitas enzim yang bertanggung jawab atas penghambatan enzim penghasil radikal bebas dalam tubuh.

Aktivitas ferulic acid dalam menurunkan kadar kolesterol dan low-density lipoprotein dalam plasma darah juga telah dibuktikan, hal ini pada hewan pengerat yang diberi makanan kaya minyak kelapa dan kolesterol.

Pengobatan Tiongkok juga memanfaatkan berbagai aspek asam ferulic; seperti kasus penggunaan jamu yang kaya ini untuk pengobatan kondisi umum seperti trombosis dan arteriosklerosis.

Asam ferulic memiliki aktivitas antimikroba dan anti-inflamasi, karena mencegah pertumbuhan dan reproduksi virus seperti influenza, virus AIDS, dan virus syncytial lainnya pada saluran pernapasan, yang telah dieksploitasi selama ribuan tahun dalam pengobatan oriental Jepang.

Referensi

1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K., & Uday, A. (2008). Persiapan asam ferulic dari limbah pertanian: ekstraksi dan pemurniannya yang lebih baik. Jurnal Kimia Pertanian dan Pangan, 56 (17), 7644-7648.
2. Bourne, LC, & Rice-Evans, C. (1998). Ketersediaan hayati asam ferulic. Komunikasi Riset Biokimia dan Biofisika, 253 (2), 222–227.
3. Mancuso, C., & Santangelo, R. (2014). Asam ferulic: Aspek farmakologis dan toksikologi. Toksikologi Makanan dan Kimia, 65, 185-195.
4. Pusat Nasional untuk Informasi Bioteknologi. Database PubChem. Ferulic acid, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (diakses pada 17 Oktober 2019)
5. Ou, S., & Kwok, KC (2004). Asam ferulic: Fungsi farmasi, persiapan dan aplikasi dalam makanan. Jurnal Ilmu Pangan dan Pertanian, 84 (11), 1261–1269.
6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P., & Kumar, S. (2007). Obat Herbal India: Kemungkinan Agen Terapeutik Ampuh untuk Artritis Reumatoid. Jurnal Biokimia Klinis dan Nutrisi, 41, 12-17.
7. Zhao, Z., & Moghadasian, MH (2008). Kimia, sumber alami, asupan makanan dan sifat farmakokinetik asam ferulic: Review. Kimia Pangan, 109 (4), 691-702.