CYCLOHEXENE: STRUKTUR, SIFAT, SINTESIS DAN KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The sikloheksena adalah alkena atau olefin siklik dengan satu rumus molekul C ₆ H ₁₀ . Ini terdiri dari cairan tidak berwarna, tidak larut dalam air dan larut dengan banyak pelarut organik. Ini ditandai dengan mudah terbakar, dan di alam biasanya ditemukan dalam ter batubara.

Sikloheksen disintesis dengan hidrogenasi parsial benzena dan dehidrasi sikloheksanol alkohol; artinya, bentuk yang lebih teroksidasi. Seperti sikloalken lainnya, ia mengalami reaksi adisi elektrofilik dan radikal bebas; misalnya, reaksi halogenasi.

Molekul sikloheksen. Sumber: NEUROtiker.

Alkena siklik ini (gambar atas) membentuk campuran azeotropik (tidak dapat dipisahkan dengan distilasi), dengan alkohol rendah dan asam asetat. Ini tidak terlalu stabil dalam penyimpanan yang lama, karena terurai di bawah aksi sinar matahari dan radiasi ultraviolet.

Sikloheksen digunakan sebagai pelarut, dan oleh karena itu memiliki banyak kegunaan, seperti: penstabil bensin oktan tinggi dan untuk ekstraksi minyak.

Tetapi yang paling penting adalah bahwa sikloheksen berfungsi sebagai perantara dan bahan mentah untuk memperoleh banyak senyawa yang sangat berguna, termasuk: sikloheksanon, asam adipat, asam maleat, sikloheksana, butadiena, asam sikloheksil karboksilat, dll.

Struktur sikloheksen

Struktur sikloheksen. Sumber: Kemikungen

Gambar atas menunjukkan struktur sikloheksen dengan model bola dan batang. Perhatikan cincin enam karbon dan ikatan rangkap, keduanya tidak jenuh senyawa. Dari perspektif ini, tampak bahwa cincin itu datar; tapi tidak sama sekali.

Pertama-tama, karbon dari ikatan rangkap memiliki hibridisasi sp ² , yang menghasilkan geometri bidang trigonal. Oleh karena itu, kedua karbon ini, dan yang berdekatan dengannya, berada pada bidang yang sama; sedangkan dua karbon di ujung yang berlawanan (ke ikatan rangkap), berada di atas dan di bawah bidang tersebut.

Gambar di bawah dengan sempurna menggambarkan apa yang baru saja dijelaskan.

Tampak depan struktur sikloheksen. Sumber: Ben Mills.

Perhatikan bahwa pita hitam terdiri dari empat karbon: dua ikatan rangkap, dan yang lainnya berdekatan dengannya. Perspektif yang terekspos adalah yang akan diperoleh jika penonton menempatkan matanya tepat di depan ikatan rangkap. Kemudian dapat dilihat bahwa karbon berada di atas dan di bawah bidang ini.

Karena molekul sikloheksen tidak statis, dua karbon akan bertukar: yang satu akan turun sedangkan yang lain akan naik di atas bidang. Jadi Anda akan mengharapkan molekul itu berperilaku.

Interaksi antarmolekul

Sikloheksen adalah hidrokarbon, dan oleh karena itu interaksi antarmolekulnya didasarkan pada gaya hamburan London.

Ini karena molekulnya adalah apolar, tanpa momen dipol permanen, dan berat molekulnya adalah faktor yang paling berkontribusi untuk menjaganya tetap kohesif dalam cairan.

Demikian pula, ikatan rangkap meningkatkan derajat interaksi, karena tidak dapat bergerak dengan fleksibilitas yang sama seperti ikatan rangkap karbon lainnya, dan ini mendukung interaksi antara molekul tetangga. Karena alasan inilah sikloheksen memiliki titik didih yang sedikit lebih tinggi (83ºC) dibandingkan sikloheksana (81ºC).

Properti

Nama kimiawi

Sikloheksen, tetrahidrobenzena.

Berat molekul

82,146 g / mol.

Penampilan fisik

Cairan tidak berwarna.

Bau

Aroma manis.

Titik didih

83 ° C pada 760 mmHg.

Titik lebur

-103,5 ° C.

titik pengapian

-7 ºC (cangkir tertutup).

Kelarutan air

Praktis tidak larut (213 mg / L).

Kelarutan dalam pelarut organik

Dapat larut dengan etanol, benzena, karbon tetraklorida, petroleum eter, dan aseton. Diharapkan mampu melarutkan senyawa apolar, seperti beberapa alotrop karbon.

Massa jenis

0,810 g / cm ³ pada 20 ° C.

Kepadatan uap

2.8 (relatif terhadap udara yang diambil sama dengan 1).

Tekanan uap

89 mmHg pada 25 ° C.

Pengapian otomatis

244 ° C.

Penguraian

Ini terurai dengan adanya garam uranium, di bawah aksi sinar matahari dan radiasi ultraviolet.

Viskositas

0,625 mPascal pada 25 ° C.

Panas pembakaran

3,751,7 kJ / mol pada 25 ° C.

Panas penguapan

30,46 kJ / mol pada 25 ° C.

Tegangan permukaan

26,26 mN / m.

Polimerisasi

Itu dapat berpolimerisasi dalam kondisi tertentu.

Ambang bau

0,6 mg / m ³ .

Indeks bias

1,4465 pada 20 ° C.

pH

7-8 pada 20 ° C.

Stabilitas

Sikloheksen sangat tidak stabil selama penyimpanan jangka panjang. Paparan cahaya dan udara dapat menyebabkan produksi peroksida. Itu juga tidak sesuai dengan zat pengoksidasi kuat.

Reaksi

-Cycloalkene terutama mengalami reaksi adisi, baik elektrofilik dan dengan radikal bebas.

-Bereaksi dengan brom untuk membentuk 1,2-dibromosikloheksana.

-Ini teroksidasi dengan cepat dengan adanya kalium permanganat (KMnO ₄ ).

-Ini mampu menghasilkan epoksida (sikloheksen oksida) dengan adanya asam peroksibenzoat.

Perpaduan

Sikloheksen diproduksi oleh katalisis asam sikloheksanol:

Dehidrasi sikloheksanol. Sumber: Gabriel Bolívar.

Simbol Δ mewakili panas yang diperlukan untuk mendorong keluarnya gugus OH sebagai molekul air dalam medium asam (-OH ₂ ⁺ ).

Sikloheksen juga diproduksi oleh hidrogenasi parsial benzena; artinya, dua dari ikatan rangkapnya menambahkan molekul hidrogen:

Hidrogenasi parsial benzena. Sumber: Gabriel Bolívar.

Meskipun reaksinya tampak sederhana, ia membutuhkan tekanan tinggi H ₂ dan katalis.

Aplikasi

-Itu memiliki kegunaan sebagai pelarut organik. Selain itu, ini merupakan bahan baku untuk produksi asam adipat, aldehida adipat, asam maleat, sikloheksana dan asam sikloheksil karboksilat.

-Ini digunakan dalam produksi sikloheksana klorida, senyawa yang digunakan sebagai perantara dalam pembuatan produk farmasi dan aditif karet.

-Cyclohexene juga digunakan dalam sintesis cyclohexanone, bahan mentah untuk produksi obat-obatan, pestisida, parfum dan pewarna.

-Cyclohexene terlibat dalam sintesis aminocyclohexanol, senyawa yang digunakan sebagai surfaktan dan pengemulsi.

-Selain itu, sikloheksen dapat digunakan untuk persiapan laboratorium butadiena. Senyawa terakhir digunakan dalam pembuatan karet sintetis, pembuatan ban mobil, dan juga digunakan dalam pembuatan plastik akrilik.

-Cyclohexene adalah bahan baku untuk sintesis lisin, fenol, resin polisikloolefin, dan aditif karet.

-Ini digunakan sebagai stabilizer untuk bensin oktan tinggi.

-Ini terlibat dalam sintesis pelapis tahan air, film tahan retak, dan pengikat ikatan untuk pelapis.

Resiko

Cyclohexene bukanlah senyawa yang sangat toksik, tetapi dapat menyebabkan kemerahan pada kulit dan mata jika bersentuhan. Menghirup bisa menyebabkan batuk dan kantuk. Selain itu, jika tertelan dapat menyebabkan kantuk, sesak nafas dan mual.

Cyclohexene diserap dengan buruk dari saluran gastrointestinal, jadi tidak ada efek sistemik yang serius yang diharapkan dari konsumsi. Komplikasi maksimum adalah aspirasi melalui sistem pernafasan, yang dapat menyebabkan pneumonia kimiawi.

Referensi

1. Joseph F. Chiang, dan Simon Harvey Bauer. (1968). Struktur molekul sikloheksen. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Karry Barnes. (2019). Cyclohexene: Bahaya, Sintesis & Struktur. Belajar. Diperoleh dari: study.com
3. Morrison, RT dan Boyd, RN (1987). Kimia organik. ( Edisi 5 ^ta .). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
4. PubChem. (2019). Sikloheksen. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Buku Kimia. (2019). Sikloheksen. Diperoleh dari: chemicalbook.com
6. Jaringan Data Toksikologi. (2017). Sikloheksen. Toxnet. Diperoleh dari: toxnet.nlm.nih.gov
7. Kemoksi. (sf). Rumus struktur untuk sikloheksen adalah. Diperoleh dari: chemoxy.com