BUTENA: KARAKTERISTIK, STRUKTUR KIMIA DAN KEGUNAANNYA - KIMIA - 2025

The butena adalah nama yang diberikan untuk serangkaian empat isomer dengan rumus kimia C ₄ H ₈ . Mereka adalah alkena atau olefin, yaitu memiliki ikatan rangkap C = C dalam strukturnya. Selain itu, mereka adalah hidrokarbon, yang dapat ditemukan di ladang minyak atau berasal dari perengkahan termal dan memperoleh produk dengan berat molekul lebih rendah.

Keempat isomer bereaksi dengan oksigen untuk melepaskan panas dan nyala kuning. Demikian juga, mereka dapat bereaksi dengan spektrum luas molekul kecil yang menambah ikatan rangkap mereka.

Sumber: Ben Mills melalui Wikipedia

Tapi apa isomer butena? Gambar atas mewakili struktur dengan bola putih (hidrogen) dan hitam (karbon) untuk 1-Butena. 1-Butena adalah isomer paling sederhana dari hidrokarbon C ₄ H ₈ . Perhatikan bahwa ada delapan bola putih dan empat bola hitam, yang sesuai dengan rumus kimianya.

Tiga isomer lainnya adalah cis dan trans 2-Butena, dan iso-Butena. Semuanya menunjukkan sifat kimia yang sangat mirip, meskipun strukturnya menyebabkan variasi sifat fisik (titik leleh dan titik didih, kepadatan, dll.). Spektrum IR mereka juga memiliki pola pita serapan yang serupa.

Dalam bahasa sehari-hari, 1-Butena disebut butena, meskipun 1-Butena hanya mengacu pada satu isomer dan bukan nama generik. Keempat senyawa organik ini adalah gas, tetapi dapat mencair pada tekanan tinggi atau mengembun (dan bahkan mengkristal) dengan penurunan suhu.

Mereka adalah sumber panas dan energi, reagen untuk sintesis senyawa organik lainnya dan, yang terpenting, diperlukan untuk pembuatan karet buatan setelah sintesis butadiena.

Karakteristik Butene

Berat molekul

56,106 g / mol. Bobot ini sama untuk semua isomer rumus C ₄ H ₈ .

Aspek fisik

Ini adalah gas yang tidak berwarna dan mudah terbakar (seperti isomer lainnya), dan memiliki bau yang relatif aromatik.

Titik didih

Titik didih isomer butena adalah sebagai berikut:

1-Butena: -6ºC

Cis-2-Butene: 3,7ºC

Trans-2-Butena: 0,96ºC

2-Metilpropen: -6,9ºC

Titik lebur

1-Butena: -185,3ºC

Cis-2-Butene: -138.9ºC

Trans-2-Butena: -105.5ºC

2-Metilpropen: -140,4ºC

Kelarutan

Butena sangat tidak larut dalam air karena sifatnya yang nonpolar. Namun, ia larut sempurna dalam beberapa alkohol, benzena, toluena, dan eter.

Massa jenis

0,577 pada 25 ° C. Oleh karena itu, kepadatannya kurang dari air dan di dalam wadah akan ditempatkan di atasnya.

Reaktivitas

Seperti alkena lainnya, ikatan rangkapnya rentan terhadap penambahan molekul atau pengoksidasi. Hal ini membuat butena dan isomernya menjadi reaktif. Di sisi lain, mereka adalah zat yang mudah terbakar, itulah sebabnya mereka bereaksi dengan oksigen di udara saat terlalu panas.

Struktur kimia

Pada gambar atas struktur 1-Butene diwakili. Di sebelah kirinya Anda dapat melihat lokasi ikatan rangkap antara karbon pertama dan kedua. Molekul tersebut memiliki struktur linier, meskipun daerah di sekitar ikatan C = C datar karena hibridisasi sp ² dari karbon ini.

Jika molekul 1-Butena diputar dengan sudut 180º, ia akan memiliki molekul yang sama tanpa perubahan yang nyata, oleh karena itu, ia tidak memiliki aktivitas optik.

Bagaimana molekulnya berinteraksi? Ikatan CH, C = C, dan CC bersifat apolar, sehingga tidak ada yang berkolaborasi dalam pembentukan momen dipol. Akibatnya, molekul CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ harus berinteraksi melalui gaya hamburan London.

Ujung kanan butena membentuk dipol seketika, yang pada jarak pendek mempolarisasikan atom-atom yang berdekatan dari molekul tetangga. Untuk bagiannya, ujung kiri ikatan C = C berinteraksi dengan melapiskan awan π satu di atas yang lain (seperti dua wafer atau lembaran).

Karena ada empat atom karbon yang menyusun kerangka molekul, interaksinya hampir tidak cukup untuk membuat fasa cair memiliki titik didih -6ºC.

Isomer konstitusional dan geometris

Sumber: Gabriel Bolívar

1-Butene memiliki rumus molekul C ₄ H ₈ ; Namun, senyawa lain mungkin memiliki proporsi atom C dan H yang sama dalam strukturnya.

Bagaimana itu mungkin? Jika struktur 1-Butena diamati dengan cermat, substituen pada karbon C = C dapat ditukar. Pertukaran ini menghasilkan senyawa lain dari kerangka yang sama. Selanjutnya posisi ikatan rangkap antara C-1 dan C-2 dapat menggerakkan C-2 dan C-3 CH ₃ CH = CHCH ₃ , 2-butene.

Dalam 2-Butena atom H dapat ditempatkan di sisi yang sama dari ikatan rangkap, yang sesuai dengan stereoisomer cis; atau dalam orientasi spasial yang berlawanan, di stereoisomer trans. Keduanya merupakan apa yang juga dikenal sebagai isomer geometris. Hal yang sama berlaku untuk grup –CH ₃ .

Juga, perhatikan bahwa jika atom H di satu sisi tertinggal di molekul CH ₃ CH = CHCH ₃ dan gugus CH ₃ di sisi lain, isomer konstitusional akan diperoleh: CH ₂ = C (CH ₃ ) ₂ , 2 -Methylpropene (juga dikenal sebagai iso-butene).

Keempat senyawa ini memiliki rumus C ₄ H _{8 yang sama} tetapi strukturnya berbeda. 1-Butene dan 2-Methylpropene adalah isomer konstitusional; dan cis dan trans-2-Butene, isomer geometri di antara keduanya (dan konstitusional sehubungan dengan yang lainnya).

Stabilitas

Panas pembakaran

Dari gambar di atas, manakah dari empat isomer yang mewakili struktur paling stabil? Jawabannya dapat ditemukan, misalnya, dalam panas pembakaran masing-masing. Saat bereaksi dengan oksigen, isomer dengan rumus C ₄ H ₈ diubah menjadi CO _{2 yang} melepaskan air dan panas:

C ₄ H ₈ (g) + 6O ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

Pembakaran bersifat eksotermik, sehingga semakin banyak panas yang dilepaskan, semakin tidak stabil hidrokarbonnya. Oleh karena itu, salah satu dari empat isomer yang melepaskan panas paling sedikit saat terbakar di udara akan menjadi yang paling stabil.

Kalor pembakaran untuk empat isomer adalah:

-1-Butena: 2717 kJ / mol

-cis-2-Butena: 2710 kJ / mol

-trans-2-Butena: 2707 kJ / mol

-2-Metilpropen: 2700 kJ / mol

Perhatikan bahwa 2-Methylpropene adalah isomer yang paling sedikit menghasilkan panas. Sementara 1-Butene adalah salah satu yang melepaskan lebih banyak panas, yang berarti ketidakstabilan yang lebih besar.

Efek sterik dan elektronik

Perbedaan stabilitas antara isomer ini dapat disimpulkan langsung dari struktur kimianya. Menurut alkena, alkena yang memiliki lebih banyak substituen R memperoleh stabilisasi ikatan rangkapnya yang lebih besar. Jadi, 1-Butena adalah yang paling tidak stabil karena hampir tidak memiliki substituen (-CH ₂ CH ₃ ); yaitu, ia tersubstitusi (RHC = CH ₂ ).

Isomer cis dan trans dari 2-Butena berbeda dalam energi karena tekanan Van der Wall yang disebabkan oleh efek sterik. Dalam isomer cis, dua gugus CH ₃ pada sisi yang sama dari ikatan rangkap saling tolak menolak, sedangkan pada isomer trans, keduanya cukup jauh satu sama lain.

Tapi mengapa 2-Methylpropene isomer paling stabil? Karena efek elektronik menghalangi.

Dalam hal ini, meskipun itu adalah alkena terdisubstitusi, dua gugus CH ₃ berada pada karbon yang sama; dalam posisi geminal relatif satu sama lain. Gugus-gugus ini menstabilkan karbon dari ikatan rangkap dengan memberinya bagian dari awan elektronnya (karena relatif lebih asam karena hibridisasi sp ² ).

Lebih lanjut, pada 2-Butene kedua isomernya hanya memiliki 2º karbon; sedangkan 2-Methylpropene mengandung karbon ke-3, dengan stabilitas elektronik yang lebih baik.

Gaya antarmolekul

Stabilitas keempat isomer mengikuti urutan logis, tetapi gaya antarmolekul tidak. Jika titik leleh dan titik didihnya dibandingkan, akan diketahui bahwa keduanya tidak mengikuti urutan yang sama.

Diharapkan bahwa trans-2-Butene akan menghadirkan gaya antarmolekul tertinggi karena memiliki kontak permukaan yang lebih besar antara dua molekul, tidak seperti cis-2-Butene, yang kerangkanya menarik C.Namun, cis-2-Butene mendidih lebih tinggi. suhu (3.7ºC), dibandingkan dengan isomer trans (0.96ºC).

Titik didih serupa untuk 1-Butena dan 2-Metilpropen diharapkan karena secara struktural mereka sangat mirip. Namun, dalam kondisi padat, perbedaannya berubah secara radikal. 1-Butena meleleh pada -185,3ºC, sedangkan 2-Methylpropene pada -140,4ºC.

Selain itu, isomer cis-2-Butene meleleh pada suhu -138,9ºC, pada suhu yang sangat dekat dengan 2-Methylpropenom, yang dapat berarti bahwa dalam padatan mereka menyajikan pengaturan yang sama stabilnya.

Dari data ini dapat disimpulkan bahwa, meskipun mengetahui struktur yang paling stabil, mereka tidak cukup menjelaskan pengetahuan tentang bagaimana gaya antarmolekul beroperasi dalam cairan; dan bahkan lebih, dalam fase padat isomer ini.

Aplikasi

-Butenes, mengingat panas pembakarannya, dapat digunakan sebagai sumber panas atau bahan bakar. Jadi, nyala api 1-butena diharapkan memanas lebih dari isomer lainnya.

-Dapat digunakan sebagai pelarut organik.

-Sajikan sebagai aditif untuk menaikkan tingkat oktan bensin.

-Dalam sintesis organik, 1-Butene berpartisipasi dalam produksi senyawa lain seperti: butilen oksida, 2-glutanol, suksinimida, dan tert-butilmekaptan (digunakan untuk memberi bau khas pada gas memasak). Demikian juga, butadiena (CH ₂ = CH-CH = CH ₂ ) dapat diperoleh dari isomer butena , yang darinya karet buatan disintesis.

Di luar sintesis ini, keragaman produk akan bergantung pada molekul mana yang ditambahkan ke ikatan rangkap. Misalnya, alkil halida dapat disintesis jika direaksikan dengan halogen; alkohol, jika ditambahkan air dalam media asam; dan tert-butil ester jika ditambahkan alkohol dengan berat molekul rendah (seperti metanol).

Referensi

1. Francis A. Carey. Kimia organik. Asam karboksilat. (edisi keenam, halaman 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). Butene Diambil dari: es.wikipedia.org
3. YPF. (Juli 2017). Buten kami. . Diambil dari: ypf.com
4. William Reusch. (5 Mei 2013). Reaksi Penambahan Alkena. Diperoleh dari: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-Butene. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov