BENZYL BENZOATE: STRUKTUR, SIFAT, SINTESIS, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The benzil benzoat merupakan senyawa organik dengan rumus C ₁₄ H ₁₂ O ₂ . Tampak sebagai cairan tidak berwarna atau sebagai padatan putih dalam bentuk serpihan, dengan bau balsamic lemah yang khas. Hal ini memungkinkan benzyl benzoate digunakan dalam industri parfum sebagai agen pengatur aroma.

Ini pertama kali dipelajari sebagai obat pada tahun 1918, dan telah masuk dalam daftar obat esensial Organisasi Kesehatan Dunia sejak saat itu.

Sumber: Jynto, dari Wikimedia Commons

Ini adalah salah satu senyawa yang paling banyak digunakan dalam pengobatan kudis atau kudis. Infeksi kulit yang disebabkan oleh tungau Sarcoptes scabei, yang ditandai dengan rasa gatal yang semakin parah pada malam hari dan dapat menyebabkan infeksi sekunder.

Ini mematikan bagi tungau kudis dan juga digunakan pada pedikulosis, kutu rambut dan kutu tubuh. Di beberapa negara itu tidak digunakan sebagai pengobatan pilihan untuk kudis karena tindakan iritan senyawa tersebut.

Itu diperoleh dengan mengkondensasi asam benzoat dengan benzil alkohol. Ada cara lain yang serupa untuk mensintesis senyawa. Demikian juga, telah diisolasi pada beberapa spesies tumbuhan dari genus Polyalthia.

Struktur benzil benzoat

Gambar atas mewakili struktur benzil benzoat dalam model batang dan bola. Garis putus-putus menunjukkan aromatisitas cincin benzena: satu dari asam benzoat (kiri), dan yang lainnya dari benzil alkohol (kanan).

Ikatan Ar-COO dan H ₂ C-Ar berputar, menyebabkan cincin berputar pada sumbu tersebut. Di luar rotasi ini, tidak banyak yang dapat berkontribusi (sekilas) dengan karakteristik dinamisnya; oleh karena itu, molekulnya menemukan lebih sedikit cara untuk membentuk gaya antarmolekul.

Interaksi

Dengan demikian, dapat diharapkan bahwa cincin aromatik dari molekul tetangga tidak berinteraksi dengan cara yang berarti, dan juga tidak berinteraksi dengan gugus ester karena perbedaan polaritasnya (pada bola merah, R-CO-OR).

Juga, tidak ada kemungkinan ikatan hidrogen di kedua sisi strukturnya. Gugus ester dapat menerimanya, tetapi molekulnya kekurangan gugus donor hidrogen (OH, COOH, atau NH ₂ ) untuk interaksi semacam itu.

Sebaliknya, molekulnya sedikit simetris, yang diterjemahkan menjadi momen dipol permanen yang sangat rendah; oleh karena itu, interaksi dipol-dipolnya lemah.

Dan di manakah lokasi dengan kerapatan elektron tertinggi? Dalam kelompok ester, meskipun tidak terlalu terasa karena kesimetrian pada strukturnya.

Gaya antarmolekul yang berlaku untuk benzil benzoat adalah gaya hamburan atau London. Ini berbanding lurus dengan massa molekul, dan dengan mengelompokkan beberapa molekul ini bersama-sama, diharapkan pembentukan dipol sesaat dan terinduksi akan terjadi dengan probabilitas yang lebih besar.

Semua hal di atas ditunjukkan oleh sifat fisik benzil benzoat: ia hanya meleleh pada suhu 21 ° C, tetapi dalam keadaan cair ia mendidih pada suhu 323 ° C.

Sifat fisik dan kimia

Nama kimia

Benzil benzoat, atau metil ester asam benzoat. Selain itu, banyak nama yang ditetapkan karena produsen produk medis, menerima di antaranya sebagai berikut: Acarosan, Ascabiol, Benzanil, dan Novoscabin.

Berat molekul

212.248 g / mol.

Formula molekul

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ .

Penampilan fisik

Cairan tak berwarna atau padatan putih dalam bentuk serpihan.

Bau

Ini memiliki aroma balsamic ringan.

Rasa

Tajam, terbakar secukupnya.

Titik didih

323,5 ° C.

Titik lebur

21 ºC.

Titik api

148 ° C (298 ° F).

Kelarutan air

Ini praktis tidak larut dalam air (15,4 mg / L).

Kelarutan dalam pelarut organik

Tidak larut dalam gliserol, larut dengan alkohol, kloroform, eter dan minyak. Larut dalam aseton dan benzena.

Massa jenis

1.118 g / cm ³ pada 25 ° C.

Kepadatan relatif dengan air

1.1 (dengan kepadatan air 1 g / cm ³ ).

Kepadatan uap dalam kaitannya dengan udara

7.31 (udara = 1).

Tekanan uap

0,000224 mmHg pada 25 ° C.

Stabilitas

Emulsi benzil benzoat 20% yang dibuat dalam pengemulsi OS dan alkohol lilin wol stabil. Mempertahankan efektivitasnya selama kurang lebih 2 tahun.

Pengapian otomatis

480 ° C.

Viskositas

8,292 cPoise pada 25 ° C.

Panas pembakaran

-6,69 × 10 ⁹ J / Kmol.

pH

Praktis netral ketika pH diperkirakan dengan membasahi kertas lakmus dalam senyawa.

Tegangan permukaan

26,6 dynes / cm pada 210,5 ° C.

Indeks bias

1,5681 pada 21 ° C.

Mekanisme aksi

Benzyl benzoate memiliki efek toksik pada sistem saraf tungau Sarcoptes scabiei, yang menyebabkan kematiannya. Ini juga beracun bagi telur tungau, meskipun mekanisme kerjanya tidak diketahui.

Benzil benzoat akan bertindak dengan mengganggu fungsi saluran natrium yang diberi gerbang tegangan, menyebabkan depolarisasi yang berkepanjangan dari potensi membran sel saraf, dan gangguan fungsi neurotransmiter.

Hal ini menunjukkan bahwa efek neurotoksik selektif permetrin (obat yang digunakan untuk kudis) untuk invertebrata disebabkan oleh perbedaan struktural antara saluran natrium vertebrata dan invertebrata.

Perpaduan

Ini diproduksi oleh konjugasi benzil alkohol dan natrium benzoat dengan adanya trietilamina. Ini juga diproduksi oleh transesterifikasi metilbenzoat, dengan adanya benzil oksida. Ini adalah produk sampingan dari sintesis asam benzoat melalui oksidasi dengan toluena.

Selanjutnya dapat disintesis dengan reaksi Tischenko, menggunakan benzaldehida dengan natrium benzilat (dihasilkan dari natrium dan benzil alkohol) sebagai katalis.

Aplikasi

Dalam pengobatan kudis

Senyawa ini telah lama digunakan dalam pengobatan kudis dan pedikulosis, juga digunakan sebagai lotion benzil benzoat 25%. Dalam pengobatan kudis, lotion dioleskan ke seluruh tubuh dari leher ke bawah, setelah dibersihkan sebelumnya.

Saat aplikasi pertama sudah kering, oleskan lapisan kedua lotion dengan benzyl benzoate. Penggunaannya dianggap berisiko rendah untuk pasien dewasa penderita kudis, dan mematikan bagi tungau yang menghasilkan penyakit tersebut, yang biasanya akan hilang dalam lima menit. Penggunaan benzyl benzoate pada anak-anak tidak dianjurkan.

Biasanya dua hingga tiga aplikasi senyawa diperlukan untuk menyebabkan iritasi kulit. Overdosis senyawa ini dapat menyebabkan lepuh, gatal-gatal, atau ruam.

Tidak ada data yang dapat digunakan tentang absorpsi perkutan benzil benzoat, ada penelitian yang menunjukkan fakta ini, tetapi tanpa menghitung besarnya.

Benzil benzoat yang terserap dengan cepat dihidrolisis menjadi asam benzoat dan benzil alkohol. Ini kemudian dioksidasi menjadi asam benzoat. Selanjutnya, asam benzoat dikonjugasikan dengan glisin untuk menghasilkan benzoylcholine (asam hipurat), atau dengan asam glukuronat untuk menghasilkan asam benzoilglucuronic.

Dalam mengobati kejang

Benzyl benzoate memiliki efek vasodilator dan spasmolitik, hadir dalam banyak obat untuk pengobatan asma dan pertusis.

Benzyl benzoate awalnya digunakan dalam pengobatan banyak kondisi yang mempengaruhi kesehatan manusia, termasuk peristaltik usus yang berlebihan; diare dan disentri; kolik usus dan enteroespasm; pilorospasme; sembelit kejang; kolik bilier; kolik ginjal atau uretra; kejang kandung kemih.

Juga, kejang terkait dengan kontraksi vesikula seminalis; kolik rahim pada dismenore kejang; kejang arteri yang berhubungan dengan tekanan darah tinggi; dan spasme bronkial seperti pada asma. Saat ini dalam banyak penggunaannya telah diganti dengan obat yang lebih efektif

Sebagai eksipien

Benzyl benzoate digunakan sebagai eksipien dalam beberapa obat pengganti testosteron (seperti Nebido) dalam pengobatan hipogonadisme.

Di Australia, kasus anafilaksis terjadi pada pasien yang dirawat dengan obat pengganti testosteron, terkait dengan penggunaan benzil benzoat.

Senyawa ini digunakan dalam pengobatan beberapa kondisi kulit seperti kurap, jerawat ringan hingga sedang, dan seborrhea.

Di rumah sakit hewan

Benzyl benzoate digunakan di rumah sakit hewan sebagai mitisida topikal, skabisida, dan pedikulisid. Pada dosis besar, senyawa tersebut dapat menyebabkan hiperarousal, kehilangan koordinasi, ataksia, kejang, dan paralisis pernapasan pada hewan laboratorium.

Penggunaan lainnya

-Ini digunakan sebagai repelan untuk chiggers, ticks dan nyamuk.

-Ini adalah pelarut untuk selulosa asetat, nitroselulosa dan musk buatan.

-Digunakan sebagai agen penyedap untuk permen, kembang gula, dan permen karet. Selain itu, ia menemukan penggunaan sebagai agen pengawet antimikroba.

-Benzyl benzoate digunakan dalam tata rias untuk perawatan bibir kering, menggunakan krim yang mengandungnya bersama dengan petroleum jelly dan parfum.

-Ini digunakan sebagai pengganti kamper dalam senyawa seluloid, plastik dan piroksilin.

-Digunakan sebagai pembawa pewarna dan plasticizer. Berfungsi sebagai agen pengatur wewangian. Meskipun bukan merupakan bahan pewangi aktif, ini membantu meningkatkan stabilitas dan bau khas bahan utama.

Referensi

1. Universitas Hertfordshire. (26 Mei 2018). Benzil benzoat. Diperoleh dari: sitem.herts.ac.uk
2. Wikipedia. (2018). Benzil benzoat. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Benzil benzoat. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Dermatologi Kosmetik, Medis dan Bedah. (2013). Kudis: review. Dipulihkan dari: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30 Juni 2018). Petunjuk penggunaan benzyl benzoate: emulsi dan salep. Diperoleh dari: saludmedin.es