AMINA: STRUKTUR, SIFAT, JENIS, KEGUNAAN, CONTOH - KIMIA - 2025

The amina adalah senyawa organik yang berasal dari amonia. Di dalamnya, terjadi ikatan kovalen antara karbon dan nitrogen. Secara alami, molekul nitrogen inert secara kinetik; namun berkat fiksasi biologis, zat ini berubah menjadi amonia, yang selanjutnya mengalami reaksi alkilasi.

Ketika amonia "dialkilasi", ia menggantikan satu, dua, atau tiga dari tiga hidrogennya dengan atom karbon. Karbon-karbon ini mungkin berasal dari gugus alkil (R) atau aril (Ar). Jadi, ada amina alifatik (linier atau bercabang), dan aromatik.

Formula umum untuk amina. Sumber: MaChe, dari Wikimedia Commons.

Rumus umum untuk amina alifatik ditunjukkan di atas. Rumus ini dapat digunakan untuk amina aromatik, mengingat R juga dapat berupa gugus aril Ar. Perhatikan kesamaan antara amina dan amonia, NH ₃ . Praktisnya, H diganti dengan rantai samping R.

Jika R terdiri dari rantai alifatik, Anda memiliki apa yang dikenal sebagai alkilamina; sedangkan jika R bersifat aromatik, arylamine. Dari arilamina, yang paling penting dari semuanya adalah alanin: gugus amino, -NH ₂ , terikat pada cincin benzena.

Ketika terdapat gugus oksigen dalam struktur molekul, seperti OH dan COOH, senyawa tersebut tidak lagi disebut amina. Dalam hal ini, amina dianggap sebagai substituen: gugus amino. Misalnya, ini terjadi pada asam amino, serta pada biomolekul lain yang sangat penting bagi kehidupan.

Karena nitrogen ditemukan di banyak senyawa penting bagi kehidupan, itu dianggap sebagai amina vital; yaitu 'vitamin'. Namun, banyak vitamin bahkan bukan amina, dan terlebih lagi, tidak semuanya penting bagi kehidupan. Namun, ini tidak meniadakan kepentingannya yang besar dalam organisme hidup.

Amina adalah basa organik yang lebih kuat daripada amonia itu sendiri. Mereka mudah diekstraksi dari materi tumbuhan, dan umumnya memiliki interaksi yang kuat dengan matriks neuronal organisme; karenanya banyak obat dan obat terdiri dari amina dengan struktur dan substituen yang kompleks.

Struktur

Bagaimana strukturnya? Meskipun bervariasi tergantung pada sifat R, lingkungan elektronik atom nitrogen sama untuk semuanya: tetrahedral. Tetapi, karena ada sepasang elektron yang tidak terbagi pada atom nitrogen (· ·), geometri molekulnya menjadi piramidal. Begitu pula dengan amonia dan amina.

Amina dapat direpresentasikan dengan tetrahedron, sama seperti senyawa karbon. Jadi, NH ₃ dan CH ₄ digambarkan sebagai tetrahedra, di mana pasangan (· ·) terletak di salah satu titik di atas nitrogen.

Kedua molekul tersebut adalah akiral; namun, mereka mulai menunjukkan kiralitas karena H mereka digantikan oleh R. Amina R ₂ NH adalah akiral jika dua R berbeda. Namun, ia tidak memiliki konfigurasi apa pun untuk membedakan satu enansiomer dari yang lain (seperti halnya dengan pusat karbon kiral).

Ini karena enansiomer:

R ₂ N-H - H-NR ₂

mereka dipertukarkan dengan kecepatan sedemikian rupa sehingga tak satu pun dari mereka dapat mengisolasi diri mereka sendiri; dan oleh karena itu struktur amina dianggap akiral meskipun semua substituen pada atom nitrogen berbeda.

Sifat amina

Polaritas

Amina adalah senyawa polar, karena gugus amino NH ₂ , yang memiliki atom nitrogen elektronegatif, berkontribusi pada momen dipol molekul. Perhatikan bahwa nitrogen memiliki kemampuan mendonasikan ikatan hidrogen, yang menyebabkan amina umumnya memiliki titik leleh dan titik didih yang tinggi.

Namun, bila sifat ini dibandingkan dengan senyawa beroksigen, seperti alkohol dan asam karboksilat, mereka menghasilkan besaran yang lebih rendah.

Misalnya, titik didih etilamina, CH ₃ CH ₂ NH ₂ (16,6 ° C) lebih rendah dari titik didih etanol, CH ₃ CH ₂ OH (78 ° C).

Dengan demikian, ditunjukkan bahwa ikatan hidrogen OH lebih kuat daripada ikatan NH, meskipun amina dapat membentuk lebih dari satu jembatan. Perbandingan ini hanya valid jika R memiliki berat molekul yang sama untuk kedua senyawa (CH ₃ CH ₂ -). Sebaliknya, etana mendidih pada suhu -89ºC, CH ₃ CH ₃ , menjadi gas pada suhu kamar.

Karena amina memiliki lebih sedikit hidrogen, ia membentuk lebih sedikit ikatan hidrogen dan titik didihnya menurun. Hal ini diamati dengan membandingkan titik didih dimetilamina, (CH ₃ ) ₂ NH (7 ° C), dengan titik didih etilamina (16,6 ° C).

Karakter fisik

Dalam dunia kimia, ketika berbicara tentang amina, tindakan tak sengaja menahan hidung muncul. Hal ini karena secara umum mereka cenderung memiliki bau yang tidak sedap, beberapa di antaranya menyerupai bau ikan busuk.

Selain itu, amina cair cenderung memiliki nada kekuningan, yang meningkatkan ketidakpercayaan visual yang ditimbulkannya.

Kelarutan air

Amina cenderung tidak larut dalam air karena, meskipun mampu membentuk ikatan hidrogen dengan H ₂ O, sebagian besar komponen organiknya adalah hidrofobik. Semakin besar atau panjang gugus R, semakin rendah kelarutannya dalam air.

Namun, ketika ada asam dalam medium, kelarutannya meningkat dengan pembentukan apa yang dikenal sebagai garam amina. Di dalamnya, nitrogen memiliki muatan parsial positif, yang secara elektrostatis menarik anion atau basa konjugasi asam.

Misalnya, dalam larutan encer HCl, amina RNH ₂ bereaksi sebagai berikut:

RNH ₂ + HCl => RNH ₃ ⁺ Cl ^- (garam amina primer)

RNH ₂ tidak dapat larut (atau sedikit larut) dalam air, dan dengan adanya asam ia membentuk garam, yang solvasi ionnya mendukung kelarutannya.

Mengapa ini terjadi? Jawabannya terletak pada salah satu sifat utama amina: bersifat polar dan basa. Menjadi basa, mereka akan bereaksi dengan asam yang cukup kuat untuk memprotonasinya, menurut definisi Brönsted-Lowry.

Dasar

Amina adalah basa organik yang lebih kuat daripada amonia. Semakin tinggi kerapatan elektron di sekitar atom nitrogen, akan semakin basa; artinya, ini akan mendeprotonasi asam di lingkungan lebih cepat. Jika amina sangat basa, ia bahkan dapat mengeluarkan proton dari alkohol.

Gugus R menyumbangkan kerapatan elektron ke nitrogen melalui efek induktif; karena, kita tidak boleh lupa bahwa atom adalah salah satu atom paling elektronegatif yang pernah ada. Jika gugus ini sangat panjang atau banyak, efek induktifnya akan lebih besar, yang juga akan meningkatkan daerah negatif di sekitar pasangan elektron (· ().

Hal ini menyebabkan (·i>) menerima ion H ⁺ lebih cepat . Namun, jika R sangat besar, kebasaan berkurang dengan efek sterik. Mengapa? Untuk alasan sederhana bahwa H ⁺ harus melintasi konfigurasi atom sebelum mencapai nitrogen.

Cara lain untuk mengetahui kebasaan amina adalah dengan menstabilkan garam amina. Sekarang, yang berkurang dengan efek induktif dapat menurunkan muatan positif N ⁺ , itu akan menjadi amina yang lebih basa. Alasannya sama baru saja dijelaskan.

Alkylamines vs arylamines

Alkylamine jauh lebih mendasar daripada arylamine. Mengapa? Untuk memahaminya secara sederhana, struktur anilin ditunjukkan:

Molekul anilin. Sumber: Calvero. , melalui Wikimedia Commons

Di atas, dalam gugus amino, adalah pasangan elektron (· ·). Pasangan ini "berjalan" di dalam ring dalam posisi ortho dan para sehubungan dengan NH ₂ . Ini berarti bahwa dua simpul atas dan satu berlawanan NH ₂ bermuatan negatif, sedangkan atom nitrogen bermuatan positif.

Karena nitrogen bermuatan positif, ⁺ N, ia akan mengusir ion H ⁺ . Dan jika ini tidak cukup, pasangan elektron terdelokalisasi di dalam cincin aromatik, membuatnya kurang dapat diakses oleh asam deprotonat.

Kebasaan anilin dapat meningkat jika kelompok atau atom yang memberinya kerapatan elektronik dihubungkan ke cincin, bersaing dengan pasangan (· ·) dan memaksanya untuk ditempatkan pada atom nitrogen, siap untuk bertindak sebagai basa.

Jenis (primer, sekunder, tersier)

Jenis amina. Sumber: Jü melalui Wikipedia.

Meskipun tidak disajikan secara formal, referensi telah dibuat secara implisit untuk amina primer, sekunder dan tersier (gambar atas, kiri ke kanan).

Amina primer (RNH ₂ ) bersifat monosubstitusi; yang sekunder (R ₂ NH) tidak tersubstitusi, dengan dua gugus alkil atau aril R; dan yang tersier (R ₃ N), tersubstitusi, dan tidak memiliki hidrogen.

Semua amina yang ada berasal dari ketiga jenis ini, sehingga keanekaragaman dan interaksinya dengan matriks biologis dan saraf sangat besar.

Secara umum, amina tersier diharapkan menjadi yang paling basa; namun, klaim seperti itu tidak dapat dibuat tanpa mengetahui struktur R.

Latihan

Alkilasi amonia

Pada awalnya disebutkan bahwa amina berasal dari amonia; oleh karena itu, cara termudah untuk membentuknya adalah dengan alkilasi. Untuk melakukan ini, amonia berlebih direaksikan dengan alkil halida, diikuti dengan penambahan basa untuk menetralkan garam amina:

NH ₃ + RX => RNH ₃ ⁺ X ^- => RNH ₂

Perhatikan bahwa langkah-langkah ini mengarah ke amina primer. Amina sekunder dan bahkan tersier juga dapat dibentuk, dimana hasil untuk satu produk menurun.

Beberapa metode pelatihan, seperti sintesis Gabriel, memungkinkan untuk memperoleh amina primer sehingga produk lain yang tidak diinginkan tidak terbentuk.

Selain itu, keton dan aldehida dapat direduksi dengan adanya amonia dan amina primer, sehingga menghasilkan amina sekunder dan tersier.

Hidrogenasi katalitik

Senyawa nitro dapat direduksi dengan adanya hidrogen dan katalis menjadi amina yang sesuai.

ArNO ₂ => ArNH ₂

Nitril, RC≡N, dan amida, RCONR ₂ , juga direduksi menjadi amina primer dan tersier.

Tata nama

Bagaimana nama amina? Sebagian besar waktu mereka dinamai berdasarkan R, gugus alkil atau aril. Untuk nama R, berasal dari alkana, kata 'amina' ditambahkan di akhir.

Jadi, CH ₃ CH ₂ CH ₂ NH ₂ adalah propilamin. Di sisi lain, ini dapat dinamai hanya dengan mempertimbangkan alkana dan bukan sebagai grup R: propanamine.

Cara pertama untuk menamainya sejauh ini adalah yang paling dikenal dan paling banyak digunakan.

Ketika ada dua NH ₂ kelompok , alkana diberi nama dan posisi dari gugus amino tercantum. Jadi, H ₂ NCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ NH ₂ disebut: 1,4-butanediamine.

Jika ada gugus beroksigen, seperti OH, harus diberi prioritas di atas NH ₂ , yang disebut sebagai substituen. Misalnya, HOCH ₂ CH ₂ CH ₂ NH ₂ disebut: 3-Aminopropanol.

Dan mengenai amina sekunder dan tersier, huruf N digunakan untuk menunjukkan gugus R. Rantai terpanjang akan tetap dengan nama senyawa. Jadi, CH ₃ NHCH ₂ CH ₃ disebut: N-Methylethylamine.

Aplikasi

Pewarna

Amina aromatik primer dapat berfungsi sebagai bahan awal untuk sintesis zat warna azo. Awalnya, amina bereaksi membentuk garam diazonium, yang membentuk senyawa azo dengan penggandengan azo (atau penggandengan diazo).

Ini, karena pewarnaannya yang intens, digunakan dalam industri tekstil sebagai bahan pewarna; misal: jingga metil, coklat langsung 138, FCF kuning terbenam dan ponceau.

Narkoba dan Narkoba

Banyak obat bekerja dengan agonis dan antagonis neurotransmiter amina alami. Contoh:

-Chloropheniramine adalah antihistamin yang digunakan untuk mengendalikan proses alergi karena menelan beberapa makanan, demam, gigitan serangga, dll.

-Chlorpromazine adalah agen penenang, bukan penginduksi tidur. Ini mengurangi kecemasan dan bahkan digunakan dalam pengobatan beberapa gangguan mental.

-Efedrin dan fenilefrin digunakan sebagai dekongestan pernapasan.

-Amitriptyline dan imipramine adalah amina tersier yang digunakan dalam pengobatan depresi. Karena strukturnya, mereka diklasifikasikan sebagai antidepresan trisiklik.

Pereda nyeri opioid seperti morfin, codeline, dan heroin adalah amina tersier.

Perawatan Gas

Beberapa amina, di antaranya diglikolamin (DGA) dan dietanolamina (DEA), digunakan dalam eliminasi gas karbon dioksida (CO ₂ ) dan hidrogen sulfida (H ₂ S) yang ada dalam gas alam dan kilang.

Kimia pertanian

Metilamina adalah senyawa perantara dalam sintesis bahan kimia yang digunakan di bidang pertanian sebagai herbisida, fungisida, insektisida, dan biosida.

Pembuatan resin

Metilamina digunakan selama produksi resin penukar ion, yang dapat digunakan dalam deionisasi air.

Nutrisi Hewan

Trimethylamine (TMA) digunakan terutama dalam produksi kolin klorida, suplemen vitamin B yang digunakan dalam pakan ayam, kalkun, dan babi.

Industri karet

Dimethylamine oleate (DMA) adalah pengemulsi untuk digunakan dalam produksi karet sintetis. DMA digunakan secara langsung sebagai pengubah polimerisasi pada fase uap butadiena, dan sebagai penstabil lateks karet alam menggantikan amonia.

Pelarut

Dimethylamine (DMA) dan monomethylamine (MMA) digunakan untuk mensintesis pelarut aprotik polar dimethylformamide (DMF), dimethylacetamide (DMAc), dan n-methylpyrrolidone (NMP).

Aplikasi untuk DMF meliputi: pelapisan uretan, pelarut benang akrilik, pelarut reaksi, dan pelarut ekstraksi.

DMAc digunakan dalam pembuatan pewarna dan pelarut benang. Akhirnya, NMP digunakan dalam pemurnian minyak pelumas, pengupas cat dan lapisan enamel.

Contoh

Kokain

Molekul kokain. Sumber: NEUROtiker, melalui Wikimedia Commons

Kokain digunakan sebagai anestesi lokal pada beberapa jenis operasi mata, telinga, dan tenggorokan. Seperti yang terlihat, itu adalah amina tersier.

Nikotin

Molekul nikotin. Sumber: Jü, dari Wikimedia Commons

Nikotin adalah agen utama kecanduan tembakau dan secara kimiawi merupakan amina tersier. Nikotin dalam asap tembakau cepat diserap dan sangat beracun.

Morfin

Molekul morfin. Sumber: NEUROtiker, dari Wikimedia Commons

Ini adalah salah satu pereda nyeri paling efektif untuk meredakan nyeri, terutama kanker. Sekali lagi, ini adalah amina tersier.

Serotonin

Molekul serotonin. Sumber: Harbin, dari Wikimedia Commons

Serotonin adalah neurotransmitter amina. Pada pasien depresi konsentrasi metabolit utama serotonin menurun. Berbeda dengan amina lainnya, amina ini bersifat primer.

Referensi

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. ( Edisi ^ke 10. ). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Perusahaan Chemours. (2018). Methylamines: penggunaan dan aplikasi. Diperoleh dari: chemours.com
5. Riset Pasar Transparansi. (sf). Amina: fakta dan kegunaan penting. Diperoleh dari: transparansimarketresearch.com
6. Wikipedia. (2019). Amine. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
7. Ganong, WF (2003). Fisiologi Medis. Edisi ke-19. Editorial El Manual Moderno.