ETIL ASETAT: STRUKTUR, SIFAT, SINTESIS, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The etil asetat atau etil etanoat (nama IUPAC) merupakan senyawa organik yang rumus kimia adalah CH ₃ COOC ₂ H ₅ . Ini terdiri dari ester, di mana komponen alkohol berasal dari etanol, sedangkan komponen asam karboksilatnya berasal dari asam asetat.

Ini adalah cairan dalam kondisi suhu dan tekanan normal, menghadirkan aroma buah yang menyenangkan. Properti ini sangat selaras dengan apa yang diharapkan dari sebuah ester; yang sebenarnya adalah sifat kimiawi dari etil asetat. Untuk alasan ini ditemukan digunakan dalam produk makanan dan minuman beralkohol.

Etil asetat. Sumber: Commons Wikimedia.

Gambar atas menunjukkan struktur kerangka etil asetat. Perhatikan di sebelah kiri komponen asam karboksilatnya, dan di sebelah kanan adalah komponen alkoholnya. Dari sudut pandang struktural, dapat diharapkan bahwa senyawa ini berperilaku sebagai hibrida antara cuka dan alkohol; bagaimanapun, itu menunjukkan propertinya sendiri.

Di sinilah hibrida yang disebut ester menonjol karena berbeda. Etil asetat tidak dapat bereaksi seperti asam, juga tidak dapat mengalami dehidrasi karena tidak adanya gugus OH. Sebaliknya, ia mengalami hidrolisis basa dengan adanya basa kuat, seperti natrium hidroksida, NaOH.

Reaksi hidrolisis ini digunakan di laboratorium pengajaran untuk eksperimen kinetik kimia; dimana reaksinya juga orde kedua. Ketika hidrolisis terjadi, etil etanoat secara praktis kembali ke komponen awalnya: asam (dideprotonasi oleh NaOH), dan alkohol.

Dalam kerangka strukturalnya diamati bahwa atom hidrogen mendominasi atom oksigen. Ini memengaruhi kemampuan mereka untuk berinteraksi dengan spesies yang tidak seberat lemak. Demikian juga, digunakan untuk melarutkan senyawa seperti resin, pewarna, dan padatan organik pada umumnya.

Meski memiliki aroma yang menyenangkan, paparan yang terlalu lama terhadap cairan ini berdampak negatif (seperti hampir semua senyawa kimia) pada tubuh.

Struktur etil asetat

Model bola dan batang untuk etil asetat. Sumber: Benjah-bmm27

Gambar atas menunjukkan struktur etil asetat dengan model bola dan batang. Dalam model ini, atom oksigen disorot dengan bola merah; di sebelah kirinya adalah fraksi yang berasal dari asam, dan di sebelah kanannya adalah fraksi yang berasal dari alkohol (gugus alkoksi, –OR).

Gugus karbonil terlihat dari ikatan C = O (batang ganda). Struktur di sekitar kelompok ini dan oksigen yang berdekatan adalah datar, karena fakta bahwa ada delokalisasi muatan oleh resonansi antara kedua oksigen; fakta yang menjelaskan keasaman yang relatif rendah dari hidrogen α (mereka dari gugus -CH ₃ , terkait dengan C = O).

Dengan memutar dua ikatannya, molekul tersebut secara langsung mendukung bagaimana ia berinteraksi dengan molekul lain. Kehadiran dua atom oksigen, dan asimetri dalam struktur, memberikan momen dipol permanen; yang pada gilirannya, bertanggung jawab atas interaksi dipol-dipol mereka.

Misalnya, kerapatan elektron lebih tinggi di dekat dua atom oksigen, menurun drastis pada gugus -CH ₃ , dan secara bertahap pada _gugus OCH ₂ CH ₃ .

Akibat interaksi ini, molekul etil asetat membentuk cairan dalam kondisi normal, yang memiliki titik didih yang cukup tinggi (77ºC).

Tidak adanya atom donor ikatan hidrogen

Jika Anda mencermati strukturnya, Anda akan melihat tidak adanya atom yang mampu menyumbangkan ikatan hidrogen. Namun, atom oksigen adalah akseptor seperti itu, dan karena etil asetat, ia sangat larut dalam air, dan berinteraksi hingga tingkat yang dapat diperkirakan dengan senyawa polar dan donor ikatan hidrogen (seperti gula).

Juga, ini memungkinkannya untuk berinteraksi secara baik dengan etanol; alasan kehadirannya dalam minuman beralkohol tidak aneh.

Di sisi lain, gugus alkokinya membuatnya mampu berinteraksi dengan senyawa apolar tertentu, seperti kloroform, CH ₃ Cl.

Sifat fisik dan kimia

Nama

-Etil asetat

-Ethyl ethanoate

-Ester asetat etil

-Acetoxyethane

Formula molekul

C ₄ H ₈ O ₂ atau CH ₃ COOC ₂ H ₅

Berat molekul

88,106 g / mol.

Deskripsi Fisik

Cairan bening tidak berwarna.

Warna

Cairan tidak berwarna.

Bau

Ciri khas eter, mirip dengan bau nanas.

Rasa

Menyenangkan saat diencerkan, ini menambah rasa buah pada bir.

Ambang bau

3,9 ppm. 0,0196 mg / m ³ (bau rendah); 665 mg / m ³ (bau tinggi).

Bau terdeteksi pada 7 - 50 ppm (rata-rata = 8 ppm).

Titik didih

171 ° F sampai 760 mmHg (77,1 ° C).

Titik lebur

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Kelarutan air

80 g / L.

Kelarutan dalam pelarut organik

Dapat bercampur dengan etanol dan etil eter. Sangat larut dalam aseton dan benzena. Juga larut dengan kloroform, minyak tetap dan minyak atsiri, dan juga dengan pelarut teroksigenasi dan diklorinasi.

Massa jenis

0,9003 g / cm ³ .

Kepadatan uap

3,04 (rasio udara: 1).

Stabilitas

Ini terurai perlahan dengan kelembaban; tidak bercampur dengan macam plastik dan oksidator kuat. Mencampur dengan air bisa meledak.

Tekanan uap

93,2 mmHg pada 25 ºC

Viskositas

0,423 m Buang air pada suhu 25 ° C.

Panas pembakaran

2.238,1 kJ / mol.

Panas penguapan

35,60 kJ / mol pada 25 ° C.

Tegangan permukaan

24 dynes / cm pada 20 ° C.

Indeks bias

1,373 pada 20 ° C / D.

Suhu penyimpanan

2-8 ° C.

pKa

16-18 pada 25 ° C.

Perpaduan

Reaksi Fisher

Etil asetat secara industri disintesis melalui reaksi Fisher, di mana etanol diesterifikasi dengan asam asetat. Reaksi dilakukan pada suhu kamar.

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

Reaksi dipercepat dengan katalisis asam. Kesetimbangan bergeser ke kanan, yaitu, menuju produksi etil asetat, melalui pembuangan air; menurut Hukum Aksi Massa.

Reaksi Tishchenko

Etil asetat juga dibuat secara industri menggunakan reaksi Tishchenko, mengkonjugasikan dua ekuivalen asetaldehida dengan penggunaan alkoksida sebagai katalis.

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

Metode lain

-Ethyl acetate disintesis sebagai co-product dalam oksidasi butana menjadi asam asetat, dalam reaksi yang dilakukan pada suhu 175 ºC dan tekanan 50 atm. Ion kobalt dan kromium digunakan sebagai katalis.

-Ethyl acetate adalah produk sampingan dari etanolisis polivinil asetat menjadi polivinil alkohol.

-Ethyl acetate juga diproduksi di industri dengan mendehidrogenasi etanol, mengkatalisasi reaksi melalui penggunaan tembaga pada suhu tinggi, tetapi kurang dari 250 ºC.

Aplikasi

Pelarut

Etil asetat digunakan sebagai pelarut dan pengencer, digunakan dalam membersihkan papan sirkuit. Ini digunakan sebagai pelarut dalam pembuatan ekstrak hop yang dimodifikasi, dan dalam dekafeinasi daun kopi dan teh. Ini digunakan dalam tinta yang digunakan untuk menandai buah dan sayuran.

Etil asetat digunakan dalam industri tekstil sebagai bahan pembersih. Ini digunakan dalam kalibrasi termometer, digunakan dalam pemisahan gula. Dalam industri cat digunakan sebagai pelarut dan pengencer untuk bahan yang digunakan.

Perasa buatan

Ini digunakan dalam produksi rasa buah; misal: pisang, pir, persik dan nanas, serta aroma anggur, dll.

Analytics

Ini digunakan dalam penentuan bismut, boron, emas, molibdenum dan platinum, serta pelarut untuk talium. Ethyl acetate memiliki kemampuan untuk mengekstraksi banyak senyawa dan unsur yang ada dalam larutan air, seperti: fosfor, kobalt, tungsten dan arsen.

Sintesis organik

Etil asetat digunakan dalam industri sebagai peredam viskositas untuk resin yang digunakan dalam formulasi fotoresis. Ini digunakan dalam produksi asetamida, asetil asetat, dan metil heptanone.

Kromatografi

Etil asetat digunakan di laboratorium sebagai fase gerak kromatografi kolom dan sebagai pelarut ekstraksi. Karena etil asetat memiliki titik didih yang relatif rendah, ia mudah menguap, yang memungkinkan zat terlarut dalam pelarut terkonsentrasi.

Ilmu serangga

Etil asetat digunakan dalam entomologi untuk mencekik serangga yang ditempatkan dalam wadah, memungkinkan pengumpulan dan studi mereka. Uap etil asetat membunuh serangga tanpa menghancurkannya dan mencegahnya mengeras, memfasilitasi perakitannya untuk dikumpulkan.

Resiko

-DD ₅₀ etil asetat pada tikus menunjukkan toksisitas rendah. Namun, bisa mengiritasi kulit, mata, kulit, hidung dan tenggorokan.

-Paparan tingkat tinggi dapat menyebabkan pusing dan pingsan. Selain itu, paparan jangka panjang dapat memengaruhi hati dan ginjal.

-Inhalasi etil asetat pada konsentrasi 20.000 - 43.000 ppm dapat menyebabkan edema paru dan perdarahan.

-Batas paparan kerja telah ditetapkan oleh OSHA pada 400 ppm di udara, rata-rata, selama 8 jam shift kerja.

Referensi

1. Steven A. Hardinger. (2017). Glosarium Ilustrasi Kimia Organik: ethyl acetate (EtOAc). Diperoleh dari: chem.ucla.edu
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. ( Edisi ^ke 10. ). Wiley Plus.
3. Morrison, RT dan Boyd, RN (1990). Kimia organik. ( Edisi 5 ^ta ). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2019). Etil asetat. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
5. Cotton S. (nd). Etil asetat. Diperoleh dari: chm.bris.ac.uk
6. PubChem. (2019). Etil asetat. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Newseed Chemical. (2018). Aplikasi dan penggunaan etil asetat. Diperoleh dari: foodsweeteners.com
8. Departemen Kesehatan Layanan Senior New Jersey. (2002). Etil asetat. . Diperoleh dari: nj.gov