ALKYNES: PROPERTI, STRUKTUR, PENGGUNAAN DAN CONTOH - KIMIA - 2025

The alkuna adalah hidrokarbon atau senyawa organik yang mengandung dalam struktur mereka ikatan rangkap tiga antara dua karbon. Ikatan rangkap tiga (≡) ini dianggap sebagai gugus fungsi karena mewakili situs aktif molekul, dan oleh karena itu bertanggung jawab atas reaktivitasnya.

Meskipun alkuna tidak berbeda jauh dari alkana atau alkena, mereka menunjukkan keasaman dan polaritas yang lebih besar karena sifat ikatannya. Istilah yang tepat untuk menggambarkan perbedaan kecil ini adalah apa yang dikenal sebagai unsaturation.

Oleh jason.kaechler (Flickr: Oxygen / Acetylene Torch), melalui Wikimedia Commons

Alkana adalah hidrokarbon jenuh, sedangkan alkuna adalah yang paling tak jenuh sehubungan dengan struktur aslinya. Apa artinya ini? Bahwa alkana H ₃ C-CH ₃ (etana) dapat didehidrogenasi menjadi H ₂ C = CH ₂ (etena) dan selanjutnya menjadi HC≡CH (ethyne, atau lebih dikenal sebagai asetilena).

Perhatikan bagaimana ikatan tambahan terbentuk antara karbon, jumlah hidrogen yang terikat padanya berkurang. Karbon, karena karakteristik elektroniknya, berusaha membentuk empat ikatan sederhana, jadi semakin tinggi ketidakjenuhannya, semakin besar kecenderungan untuk bereaksi (dengan pengecualian senyawa aromatik).

Di sisi lain, ikatan rangkap tiga jauh lebih kuat daripada ikatan rangkap (=) atau ikatan tunggal (-), tetapi dengan biaya energi yang tinggi. Oleh karena itu, sebagian besar hidrokarbon (alkana dan alkena) dapat membentuk ikatan rangkap tiga pada suhu tinggi.

Sebagai konsekuensi dari energi tinggi ini, dan ketika mereka pecah, mereka melepaskan banyak panas. Contoh dari fenomena ini terlihat ketika asetilena dibakar dengan oksigen dan panas nyala api digunakan untuk mengelas atau melelehkan logam (gambar atas).

Asetilena adalah alkuna paling sederhana dan terkecil dari semuanya. Hidrokarbon lain dapat diekspresikan dari rumus kimianya dengan menggantikan H untuk gugus alkil (RC≡CR '). Hal yang sama terjadi di dunia sintesis organik melalui sejumlah besar reaksi.

Alkyne ini dihasilkan dari reaksi kalsium oksida dari batu kapur dan kokas, bahan mentah yang menyediakan karbon yang diperlukan dalam tungku listrik:

CaO + 3C => CaC ₂ + CO

CaC ₂ adalah kalsium karbida, senyawa anorganik yang akhirnya bereaksi dengan air membentuk asetilena:

CaC ₂ + 2H ₂ O => Ca (OH) ₂ + HC≡CH

Sifat fisik dan kimia alkuna

Polaritas

Ikatan rangkap tiga membedakan alkuna dari alkana dan alkena. Tiga jenis hidrokarbon adalah apolar, tidak larut dalam air, dan asam yang sangat lemah. Namun, elektronegativitas karbon ikatan rangkap dan rangkap tiga lebih besar dari pada karbon tunggal.

Menurut ini, karbon yang berdekatan dengan ikatan rangkap tiga memberikan kepadatan muatan negatif melalui efek induktif. Karena alasan ini, di mana ikatan C≡C atau C = C ada, akan ada kerapatan elektron yang lebih tinggi daripada di kerangka karbon lainnya. Akibatnya, ada momen dipol kecil di mana molekul berinteraksi dengan gaya dipol-dipol.

Interaksi ini sangat lemah jika momen dipolnya dibandingkan dengan molekul air atau alkohol apa pun. Hal ini tercermin dalam sifat fisiknya: alkuna umumnya memiliki titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan hidrokarbon tak jenuh yang lebih sedikit.

Demikian juga, karena polaritasnya yang rendah, zat ini kurang larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik nonpolar seperti benzena.

Keasaman

Demikian juga, keelektronegatifan ini menyebabkan hidrogen HC ≡CR menjadi lebih asam daripada yang ada di hidrokarbon lain. Oleh karena itu, alkuna adalah spesies yang lebih asam daripada alkena dan jauh lebih asam daripada alkana. Namun, keasamannya masih dapat diabaikan jika dibandingkan dengan asam karboksilat.

Karena alkuna adalah asam yang sangat lemah, mereka hanya bereaksi dengan basa yang sangat kuat, seperti natrium amida:

HC≡CR + NaNH ₂ => HC≡CNa + NH ₃

Dari reaksi ini diperoleh larutan natrium asetilida, bahan baku untuk sintesis alkuna lainnya.

Reaktivitas

Reaktivitas alkuna dijelaskan dengan penambahan molekul kecil ke ikatan rangkap tiga mereka, mengurangi ketidakjenuhannya. Ini mungkin saja molekul hidrogen, hidrogen halida, air atau halogen.

Hidrogenasi

Molekul kecil H ₂ sangat sulit dipahami dan cepat, sehingga untuk meningkatkan kemungkinan ditambahkannya senyawa tersebut ke ikatan rangkap tiga alkuna, katalis harus digunakan.

Ini biasanya logam (Pd, Pt, Rh atau Ni) yang dibagi dengan halus untuk menambah luas permukaan; dan dengan demikian, kontak antara hidrogen dan alkuna:

RC≡CR '+ 2H ₂ => RCH ₂ CH ₂ R'

Hasilnya adalah bahwa hidrogen "berlabuh" ke karbon dengan memutus ikatan, dan seterusnya sampai dihasilkan alkana yang sesuai, RCH ₂ CH ₂ R '. Ini tidak hanya menjenuhkan hidrokarbon awal, tetapi juga mengubah struktur molekulnya.

Menambahkan hidrogen halida

Di sini molekul anorganik HX ditambahkan, di mana X dapat berupa salah satu halogen (F, Cl, Br atau I):

RC≡CR '+ HX => RCH = CXR'

Hidrasi

Hidrasi alkuna terjadi ketika mereka menambahkan molekul air untuk membentuk aldehida atau keton:

RC≡CR '+ H ₂ O => RCH ₂ COR'

Jika R 'adalah H, itu adalah aldehida; jika itu adalah alkil, maka itu adalah keton. Dalam reaksinya, senyawa yang disebut enol (RCH = C (OH) R ') dibentuk sebagai perantara.

Ini mengalami konversi dari bentuk enol (C - OH) menjadi bentuk keton (C = O) dalam kesetimbangan yang disebut tautomerisasi.

Menambahkan halogen

Dan mengenai penambahan, molekul diatomik halogen (X ₂ = F ₂ , Cl ₂ , Br ₂ atau I ₂ ) juga dapat ditambatkan ke karbon ikatan rangkap tiga :

RC≡CR '+ 2X ₂ => RCX ₂ –CX ₂ R'

Alkilasi asetilen

Alkuna lain dapat dibuat dari larutan natrium asetilida dengan menggunakan alkil halida:

HC≡CNa + RX => HC≡CR + NaX

Misalnya, jika itu adalah metil iodida, maka alkuna yang dihasilkan adalah:

HC≡CNa + CH ₃ I => HC≡CCH ₃ + NaX

HC≡CCH ₃ adalah propyne, juga dikenal sebagai metil asetilena.

Struktur kimia

Oleh Ben Mills, dari Wikimedia Commons

Bagaimana struktur alkuna? Molekul asetilen ditunjukkan pada gambar atas. Dari situ, geometri linier ikatan C≡C dapat diamati dengan jelas.

Oleh karena itu, di mana terdapat ikatan rangkap tiga, struktur molekulnya harus linier. Ini adalah perbedaan penting lainnya antara mereka dan hidrokarbon lainnya.

Alkana biasanya direpresentasikan sebagai zigzag, karena mereka memiliki hibridisasi sp ³ dan ikatannya terpisah 109º. Mereka sebenarnya adalah rantai tetrahedra yang terhubung secara kovalen. Sedangkan alkena berbentuk datar karena hibridisasi sp ² dari karbonnya, lebih spesifik lagi membentuk bidang trigonal dengan ikatan yang dipisahkan 120º.

Dalam alkuna hibridisasi orbitalnya adalah sp, yaitu, mereka memiliki karakter 50% s dan karakter 50% p. Dua orbital hibrid sp terikat pada atom H dalam asetilena atau gugus alkil dalam alkuna.

Jarak antara dua H atau R adalah 180º, ditambah lagi fakta bahwa hanya dengan cara ini orbital p murni dari karbon dapat membentuk ikatan rangkap tiga. Karena alasan ini ikatan –C≡C– adalah linier. Melihat struktur molekul mana pun, –C≡C– menonjol di wilayah di mana kerangkanya sangat linier.

Jarak tautan dan alkuna terminal

Karbon dalam ikatan rangkap tiga lebih dekat daripada pada ikatan rangkap atau tunggal. Dengan kata lain, C≡C lebih pendek dari C = C dan C - C. Hasilnya, ikatan tersebut menjadi lebih kuat karena dua ikatan π membantu menstabilkan ikatan σ tunggal.

Jika ikatan rangkap tiga berada di ujung rantai, maka itu adalah alkuna terminal. Oleh karena itu, formula senyawa tersebut harus HC≡CR, dimana H menyoroti akhir atau awal rantai.

Jika sebaliknya merupakan ikatan rangkap tiga internal, rumusnya adalah RC≡CR ', dengan R dan R' adalah sisi kanan dan kiri rantai.

Tata nama

Bagaimana nama alkuna menurut aturan yang ditentukan oleh IUPAC? Dengan cara yang sama seperti alkana dan alkena diberi nama. Untuk melakukan ini, sufiks –ano atau –eno diubah menjadi sufiks –ino.

Contoh: HC≡CCH ₃ disebut propyne, karena ia memiliki tiga karbon, seperti propana (CH ₃ CH ₂ CH ₃ ). HC≡CCH ₂ CH ₃ adalah 1-butyne, yang merupakan alkuna terminal. Tetapi dalam kasus CH ₃ C≡CCH ₃ itu adalah 2-butyne, dan dalam hal ini ikatan rangkap tiga bukan terminal tetapi internal.

CH ₃ C≡CCH ₂ CH ₂ (CH ₃ ) ₂ adalah 5-metil-2-heksin. Karbon dihitung dari sisi yang paling dekat dengan ikatan rangkap tiga.

Jenis alkuna lainnya adalah sikloalkin. Bagi mereka, cukup mengganti sufiks –ano dengan –ino dari sikloalkana yang sesuai. Jadi siklopropana yang memiliki ikatan rangkap tiga disebut sebagai siklopropino (yang tidak ada).

Jika ada dua mata rantai rangkap tiga, awalan di- ditambahkan ke nama. Contohnya adalah HC≡C-C≡H, diacetylene atau propadino; dan HC≡C - C - C≡H, butadiino.

Aplikasi

Acetylene atau ethyne

Alkuna terkecil mengental jumlah yang mungkin digunakan untuk hidrokarbon ini. Dari itu melalui alkilasi senyawa organik lain dapat disintesis. Demikian juga, ia mengalami reaksi oksidatif untuk mendapatkan etanol, asam asetat, asam akrilat, dan lain-lain.

Kegunaan lain terdiri dari menyediakan sumber panas untuk merangsang elektron-elektron atom; lebih spesifik kation logam dalam penentuan emisi serapan atom, teknik spektroskopi yang banyak digunakan.

Alkuna alami

Satu-satunya metode yang ada untuk pembuatan alkuna tidak hanya sintetis atau dengan penerapan panas tanpa oksigen, tetapi juga biologis.

Ini menggunakan enzim yang disebut asetilenase, yang dapat mendehidrogenasi ikatan rangkap. Berkat ini, banyak sumber alkuna alami diperoleh.

Hasilnya, racun, penawar racun, obat-obatan atau senyawa lain yang memberikan manfaat dapat diekstraksi dari sumber-sumber ini; terutama jika menyangkut kesehatan. Banyak alternatif ketika memodifikasi struktur aslinya dan menjadikannya sebagai pendukung alkuna baru.

Contoh alkuna

Sejauh ini banyak contoh alkuna telah disebutkan. Namun, beberapa berasal dari sumber yang sangat spesifik atau memiliki struktur molekul tertentu: mereka adalah poliasetil.

Ini berarti ada lebih dari satu ikatan rangkap tiga yang merupakan bagian dari struktur yang sangat besar, dan bukan hanya satu rantai karbon.

Asam Tariric

Oleh Yikrazuul, dari Wikimedia Commons

Asam tariric berasal dari tanaman yang terletak di Guatemala yang disebut Picramnia tariri. Ini secara khusus diekstraksi dari minyak bijinya.

Dalam struktur molekulnya, ikatan rangkap tiga tunggal dapat diamati yang memisahkan ekor apolar dari kepala kutub; oleh karena itu dapat dianggap sebagai molekul amphipathic.

Histrionicotoxin

Oleh Meodipt dan Rolf Kolasch
di en.wikipedia, dari Wikimedia Commons

Histrionicotoxin adalah racun yang dikeluarkan oleh kulit katak yang menghuni Kolombia, Brasil, dan negara Amerika Latin lainnya. Ia memiliki dua ikatan rangkap tiga yang dikonjugasikan menjadi satu ikatan rangkap. Keduanya adalah terminal dan dipisahkan oleh cincin enam karbon dan amina siklik.

Cicutoxin

Oleh Giorgiogp2, dari Wikimedia Commons

Dari struktur molekul Cicutoxin, manakah ikatan rangkap tiga? Jika ikatan rangkapnya datar, seperti yang terlihat di sebelah kanan, dan ikatan tunggalnya adalah tetrahedral, seperti di ujungnya, tripelnya linier dan pada lereng (\).

Senyawa ini terdiri dari racun saraf yang ditemukan terutama di tanaman hemlock air.

Capillina

Oleh Klever, dari Wikimedia Commons

Ini adalah alkuna yang ada dalam minyak esensial tanaman mugwort yang digunakan sebagai agen antijamur. Dua ikatan rangkap tiga yang berurutan dapat diamati, terkonjugasi dengan lebih tepat.

Apa artinya? Ikatan rangkap tiga itu beresonansi di seluruh rantai karbon dan melibatkan ikatan rangkap C = O yang terbuka ke C - O ^- .

Pargyline

Oleh Harbin, dari Wikimedia Commons

Ini adalah alkuna dengan aktivitas antihipertensi. Menganalisis strukturnya dalam beberapa bagian, kita mendapatkan: gugus benzil di kiri, amina tersier di tengah, dan propynyl di kanan; yaitu, grup propyne terminal.

Referensi

1. Francis A. Carey. Kimia organik. Asam karboksilat. (edisi keenam, halaman 368-397). Mc Graw Hill.
2. Brennan, John. (10 Maret 2018). Contoh Alkynes. Sciencing. Diambil dari: sciencing.com
3. BYJU'S. (2018). Triple Bond di Alkynes. Diambil dari: byjus.com
4. Ensiklopedia Contoh (2017). Alkynes. Diperoleh dari: example.co
5. Kevin A. Boudreaux. Alkynes. Diambil dari: angelo.edu
6. Robert C. Neuman, Jr. Alkenes dan Alkynes. . Diambil dari: chem.ucr.edu